methyl 5-(4-azidophenyl)-2-furoate | 232926-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(4-azidophenyl)-2-furoate
• 英文别名: Methyl 5-(4-azidophenyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 232926-09-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: QJRYIDTVFLGEQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(4-azidophenyl)-2-furoate 在 manganese(IV) oxide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5-(4-azidophenyl)-2-furaladehyde
  参考文献：
  名称：

  [3H]叠氮基蒽酚：合成并用于鉴定肌浆网中假定的骨骼肌齿甾醇结合位点。

  摘要：

  丹特罗钠是医学上重要的乙内酰脲衍生物，其通过未知机制干扰钙从骨骼肌细胞内储存的释放。鉴定丹特罗的分子靶标将大大有助于理解药物的作用机理以及肌肉中细胞内Ca2 +释放的动力学。[3H]叠氮二苯并菲被设计并合成为光亲和性类似物，以鉴定骨骼肌中假定的四氢萘受体。在放射配体合成过程中需要将1摩尔原子的of引入醛5b中，以确保通过荧光照相法检测光交联蛋白具有足够高的比活。这是通过用定制的合成的100％-标记的三乙基硼三碘化锂还原酯3来完成的，然后用氧化锰（IV）氧化成5b。通过NMR光谱法证实化合物6b在亚胺位置上的/标记为> / = 95％，并且通过HPLC经验性地确定[3H]叠氮金刚烷酸钠的比放射性，并且液体闪烁计数为24.4 Ci / mmol，大约为85理论最大值的％。在骨骼肌肌质网膜的配体-受体结合研究中，发现[3H]叠氮二氢萘具有药理活性。通过SDS-PAGE和tri荧光分析法进行的光交联实验已鉴定出约160

  DOI：

  10.1021/jm9805079
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 4-叠氮苯胺盐酸盐 在 tetrafluoroboric acid 、 copper dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 methyl 5-(4-azidophenyl)-2-furoate
  参考文献：
  名称：

  [3H]叠氮基蒽酚：合成并用于鉴定肌浆网中假定的骨骼肌齿甾醇结合位点。

  摘要：

  丹特罗钠是医学上重要的乙内酰脲衍生物，其通过未知机制干扰钙从骨骼肌细胞内储存的释放。鉴定丹特罗的分子靶标将大大有助于理解药物的作用机理以及肌肉中细胞内Ca2 +释放的动力学。[3H]叠氮二苯并菲被设计并合成为光亲和性类似物，以鉴定骨骼肌中假定的四氢萘受体。在放射配体合成过程中需要将1摩尔原子的of引入醛5b中，以确保通过荧光照相法检测光交联蛋白具有足够高的比活。这是通过用定制的合成的100％-标记的三乙基硼三碘化锂还原酯3来完成的，然后用氧化锰（IV）氧化成5b。通过NMR光谱法证实化合物6b在亚胺位置上的/标记为> / = 95％，并且通过HPLC经验性地确定[3H]叠氮金刚烷酸钠的比放射性，并且液体闪烁计数为24.4 Ci / mmol，大约为85理论最大值的％。在骨骼肌肌质网膜的配体-受体结合研究中，发现[3H]叠氮二氢萘具有药理活性。通过SDS-PAGE和tri荧光分析法进行的光交联实验已鉴定出约160

  DOI：

  10.1021/jm9805079

文献信息

• [³H]Azidodantrolene:  Synthesis and Use in Identification of a Putative Skeletal Muscle Dantrolene Binding Site in Sarcoplasmic Reticulum
  作者：Sanjay S. Palnitkar、Bin、Leslie S. Jimenez、Hiromi Morimoto、Philip G. Williams、Kalanethee Paul-Pletzer、Jerome Parness

  DOI：10.1021/jm9805079

  日期：1999.6.1

  skeletal muscle. Introduction of 1 mole-atom of tritium into aldehyde 5b was required during radioligand synthesis in order to ensure high enough specific activity for detection of photo-cross-linked proteins by fluorographic methods. This was accomplished by reduction of ester 3 with custom synthesized, 100% tritium-labeled lithium triethylborotritide, followed by oxidation to 5b by manganese(IV) oxide

  丹特罗钠是医学上重要的乙内酰脲衍生物，其通过未知机制干扰钙从骨骼肌细胞内储存的释放。鉴定丹特罗的分子靶标将大大有助于理解药物的作用机理以及肌肉中细胞内Ca2 +释放的动力学。[3H]叠氮二苯并菲被设计并合成为光亲和性类似物，以鉴定骨骼肌中假定的四氢萘受体。在放射配体合成过程中需要将1摩尔原子的of引入醛5b中，以确保通过荧光照相法检测光交联蛋白具有足够高的比活。这是通过用定制的合成的100％-标记的三乙基硼三碘化锂还原酯3来完成的，然后用氧化锰（IV）氧化成5b。通过NMR光谱法证实化合物6b在亚胺位置上的/标记为> / = 95％，并且通过HPLC经验性地确定[3H]叠氮金刚烷酸钠的比放射性，并且液体闪烁计数为24.4 Ci / mmol，大约为85理论最大值的％。在骨骼肌肌质网膜的配体-受体结合研究中，发现[3H]叠氮二氢萘具有药理活性。通过SDS-PAGE和tri荧光分析法进行的光交联实验已鉴定出约160