3-(1-piperazinyl)-2,1-benzisothiazole dihydrochloride | 87757-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(1-piperazinyl)-2,1-benzisothiazole dihydrochloride
• 英文别名: 3-Piperazin-1-yl-2,1-benzothiazole;hydrochloride
• CAS: 87757-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃S*2ClH
• 分子量: 292.232
• InChiKey: XYZGILZTORCZQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(4-溴丁基)-8-氮杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮 、 3-(1-piperazinyl)-2,1-benzisothiazole dihydrochloride 、 3-(1-piperazinyl)-2,1-benzisothiazole 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到8-[4-[4-(2,1-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzisothiazole and benzisoxazole piperazine derivatives

  摘要：

  本发明公开了二取代的N，N-哌嗪衍生物，其中一个取代基是苯并异噻唑-3-基或苯并异恶唑-3-基，另一个取代基是连接到杂环上的烷基，例如氮杂螺[4.5]癸二酮，二烷基谷氨酰胺，噻唑烷二酮和螺环戊基噻唑烷二酮或丁酰苯酮类似的基团。这些化合物具有精神药理学性质，8-[4-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]丁基]-8-氮杂螺[4.5]癸-7,9-二酮是一种具有选择性抗精神病活性的典型实施例。

  公开号：

  US04411901A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3-氯苯并[c]异噻唑 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(1-piperazinyl)-2,1-benzisothiazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzisothiazole and benzisoxazole piperazine derivatives

  摘要：

  本发明公开了二取代的N，N-哌嗪衍生物，其中一个取代基是苯并异噻唑-3-基或苯并异恶唑-3-基，另一个取代基是连接到杂环上的烷基，例如氮杂螺[4.5]癸二酮，二烷基谷氨酰胺，噻唑烷二酮和螺环戊基噻唑烷二酮或丁酰苯酮类似的基团。这些化合物具有精神药理学性质，8-[4-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]丁基]-8-氮杂螺[4.5]癸-7,9-二酮是一种具有选择性抗精神病活性的典型实施例。

  公开号：

  US04411901A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC SUBSTITUTED INDANE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] DERIVES D'INDANE HETEROCYCLIQUE SUBSTITUE ET COMPOSES APPARENTES POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005056540A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  This invention relates to compounds of the formula (I) wherein J, M, G, m, X, R', R2, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Y, n, z, and R' are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  这项发明涉及式(I)的化合物，其中J、M、G、m、X、R'、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、n、z和R'的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物及其在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• [EN] POLYMORPHIC FORMS OF ZIPRASIDONE AND ITS HYDROCHLORIDE<br/>[FR] FORMES POLYMORPHES DE ZIPRASIDONE ET SON CHLORHYDRATE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2004050655A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention is related to crystalline forms of ziprasidone and its hydrochloride salt and an amorphous form of ziprasidone hydrochloride and the process for the preparation thereof. The crystalline forms and amorphous form of the invention are suitable for pharmaceutical purposes in the treatment of psychosis. The processes of the invention are simple, non-hazardous and commercially suitable.

  本发明涉及ziprasidone及其盐酸盐的晶体形式以及ziprasidone盐酸盐的非晶形式及其制备工艺。本发明的晶体形式和非晶形式适用于治疗精神病的药物目的。本发明的制备工艺简单、无危险性且商业适用。
• HETEROCYCLIC SUBSTITUTED INDANE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1697334A1

  公开（公告）日：2006-09-06
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ZIPRASIDONE (5-[2-[4-(1,2-BENZISOTHIAZOL-3-Y1)-1-PIPERAZINY1]ETHY1]-6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE)<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE ZIPRASIDONE (5-[2-[4-(1,2-BENZISOTHIAZOL-3-YL)-1-PIPERAZINYL]ETHYL]-6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-2H-INDOL-2-ONE)
  申请人：APOTEX PHARMACHEM INC

  公开号：WO2006047893A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  [EN] The present invention provides a new and useful process for preparing 5-[2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl]-6-chloro-1,3­dihydro-2H-indol-2-one (ziprasidone) and methods for its purification. The process comprises the steps of: (i) mixing 6-chloro-5-(2-chloroethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one with either a free base or salt form of 3-(1-piperazinyl)-1,2­benzoisothiazole, in the presence of an alkaline compound and a high-boiling polar organic solvent or mixture of high boiling polar organic solvents, (ii) heating the mixture and stirring for a sufficient amount of time to obtain ziprasidone formation, (iii) cooling the mixture, adding it to water and filtering off the product, (iv) adding water to the product and stirring the suspension, and (v) isolating crude ziprasidone.
  [FR] La présente invention se rapporte à un nouveau procédé utile servant à la préparation de 5-[2-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-pipérazinyl]éthyl]-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (ziprasidone) et des procédés de purification de ce dernier. Le procédé comprend les étapes suivantes: (i) le mélange de 6-chloro-5-(2-chloroéthyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one avec soit une base libre soit une forme saline du 3-(1-pipérazinyl)-1,2-benzoisothiazole, en présence d'un composé alcalin et d'un solvant organique polaire à point d'ébullition élevé ou d'un mélange de solvants organiques polaires à point d'ébullition élevé, (ii) le chauffage du mélange et l'agitation de ce dernier pendant une durée suffisante pour que se forme la ziprasidone, (iii) le refroidissement du mélange, l'ajout d'eau et la filtration du produit, (iv) l'ajout d'eau au produit et l'agitation de la suspension, et enfin (v) la séparation par isolement de la ziprasidone brute.