(1S,2R,5S,6R,12S,16R,17S,19R)-17-(dimethylamino)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-13,15,22-trioxahexacyclo[17.2.1.01,9.02,6.011,19.012,16]docosa-8,10-diene-14-thione | 1174033-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,5S,6R,12S,16R,17S,19R)-17-(dimethylamino)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-13,15,22-trioxahexacyclo[17.2.1.01,9.02,6.011,19.012,16]docosa-8,10-diene-14-thione
• CAS: 1174033-11-4
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 514.689
• InChiKey: DFUIQFSNGLEIGX-IYBWQYGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R,12S,16R,17S,19R)-17-(dimethylamino)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-13,15,22-trioxahexacyclo[17.2.1.01,9.02,6.011,19.012,16]docosa-8,10-diene-14-thione 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到Cortistatin J
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5S,6R,12S,13R,14S,16R)-14-(dimethylamino)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-19-oxapentacyclo[14.2.1.01,9.02,6.011,16]nonadeca-8,10-diene-12,13-diol 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(1S,2R,5S,6R,12S,16R,17S,19R)-17-(dimethylamino)-5-isoquinolin-7-yl-6-methyl-13,15,22-trioxahexacyclo[17.2.1.01,9.02,6.011,19.012,16]docosa-8,10-diene-14-thione
  参考文献：
  名称：

  皮质抑素 A 和 J 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了天然存在的对映体形式的高选择性抗增殖天然产物皮质抑素 A (1) 和 J (5) 的全合成。采用的模块化和收敛策略依赖于分子内 oxa-Michael 加成/醛醇/脱水级联反应来铸造分子的 ABCD 环框架以及 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以将必要的构建块组装成所需的七环骨架。来自后期环氧酮的不同方法以立体选择性方式导致两个目标分子。开发的合成技术被应用于构建皮质抑素的几种类似物，这些类似物经过生物学评估，并与天然产物在抗多种癌细胞的抗增殖活性方面进行了比较。发现缺乏皮质抑素 A 的二甲氨基和羟基的类似物 8 和 81 表现出与母体化合物相当的生物活性，从而得出这样的结论，即这些功能对生物活性不是必需的。

  DOI：

  10.1021/ja902939t