methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-6-carboxylate | 1301243-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-oxo-5,6-dihydro-4H-1-benzofuran-6-carboxylate
• CAS: 1301243-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: JWDCRCZQODOVIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-6-carboxylate 、 氯甲酸烯丙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-酮酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化：一种不寻常的抗衡离子效应

  摘要：

  买一送一：在相同的催化剂体系下，氯甲酸烯丙酯及其β-酮酸酯可以通过一锅法获得四氢萘酮和茚满酮衍生物的对映异构体（请参阅方案； dba =二苄叉基丙酮，1,2-DCE = 1,2-二氯乙烷，THF =四氢呋喃）。通过执行清除实验研究了这种显着效果的细节，并成功地在该过程中使用了多种基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201007803
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢苯并呋喃-7(4h)-酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl 7-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-酮酸酯的脱羧不对称烯丙基烷基化：一种不寻常的抗衡离子效应

  摘要：

  买一送一：在相同的催化剂体系下，氯甲酸烯丙酯及其β-酮酸酯可以通过一锅法获得四氢萘酮和茚满酮衍生物的对映异构体（请参阅方案； dba =二苄叉基丙酮，1,2-DCE = 1,2-二氯乙烷，THF =四氢呋喃）。通过执行清除实验研究了这种显着效果的细节，并成功地在该过程中使用了多种基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201007803

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of β-ketoesters: An Unusual Counterion Effect
  作者：Barry M. Trost、Benjamin Schäffner、Maksim Osipov、Donna A. A. Wilton

  DOI：10.1002/anie.201007803

  日期：2011.4.4

  allyl chloroformate and their β‐ketoesters by using the same catalyst system (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, 1,2‐DCE=1,2‐dichloroethane, THF=tetrahydrofuran). The details of this remarkable effect were investigated by performing scavenging experiments and a variety of substrates were successfully used in the procedure.

  买一送一：在相同的催化剂体系下，氯甲酸烯丙酯及其β-酮酸酯可以通过一锅法获得四氢萘酮和茚满酮衍生物的对映异构体（请参阅方案； dba =二苄叉基丙酮，1,2-DCE = 1,2-二氯乙烷，THF =四氢呋喃）。通过执行清除实验研究了这种显着效果的细节，并成功地在该过程中使用了多种基材。