8-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪 | 76537-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 中文名称: 8-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪
• 英文名称: 8-bromo-6-chloroimidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 8-bromo-6-chloroimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 76537-19-4
• 化学式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.467
• InChiKey: LIGLKKDCZGHGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 密度：
  2.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到8-bromo-3,6-dichloroimidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  对体外α-肾上腺素受体亚型具有选择性亲和力的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪。

  摘要：

  描述了通过[（β-羟烷基）氨基]吡嗪的新型氧化脱水的烷基和卤素取代的哌嗪基咪唑并[1,2-a]吡嗪的区域选择性合成。镧系元素位移试剂的研究可以纠正咪唑并[1,2-a]吡嗪环系统（例如，J5,8大于J6,8）的NMR化学位移和偶联常数的文献指配。表中列出了参考和标题化合物从小腿大脑皮层匀浆中特异性结合的[3H]可乐定和[3H]哌唑嗪置换的平衡常数，供参考和标题化合物使用，并考虑了α2与α1肾上腺素受体的结构亲和力关系。化合物2a，8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，与mianserin在可乐定受体（α2）上等效，但在 对这种α2-肾上腺素能受体的选择性是棉兰素的70倍。咪唑环（2，3-二氢）的还原降低了对α2受体的亲和力，而不影响α1受体的亲和力。计算机辅助分子建模技术被应用于估计2a及其相对于半刚性分子mianerin的5位异构体的构象能。

  DOI：

  10.1021/jm00357a009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,1-二甲氧基乙烷 、 2-氨基-3-溴-5-氯吡嗪 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到8-溴-6-氯咪唑并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及式(I')的化合物，其药学上可接受的组合物以及使用它们的方法。式I'的化合物是TEAD抑制剂，在癌症治疗中有用。

  公开号：

  WO2022204452A1

文献信息

• Piperazinyl-imidazo[1,2-a]pyrazines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04242344A1

  公开（公告）日：1980-12-30

  Piperazinyl-imidazo[1,2-a]pyrazines, derived from reactions between halo-imidazo[1,2-a]pyrazines with piperazine derivatives, are found to be active anorexic, antidepressant, antihypertensive, analgesic, antiarrhythmic, and/or anti-smoking agents.

  从卤代咪唑[1,2-a]吡嗪与哌嗪衍生物反应而得的哌嗪基咪唑[1,2-a]吡嗪，被发现具有活性，可用作厌食症、抗抑郁、降压、镇痛、抗心律失常和/或戒烟药剂。
• [EN] MACROCYCLIC UREA OREXIN RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE D'URÉE MACROCYCLIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022094012A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  The present invention is directed to macrocyclic urea compounds which are agonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及宏环脲化合物，其是睡觉醒来素受体的激动剂。本发明还涉及所述化合物在潜在的涉及睡觉醒来素受体的神经和精神障碍和疾病的治疗或预防中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在涉及睡觉醒来素受体的这些疾病的预防或治疗中的用途。
• Piperazinyl-imidazo(1,2-a)pyrazine derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0013914A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Compounds of formula wherein, R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, alkylthio, halo, -CF3, CF3S-, phenyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, -CH2NR4Rs or -S02NR6R7 or R1 and R2 joined together form -(CH2)n-, n= 3 or 4, R3 is hydrogen, alkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyl or alkanoyl and Y is hydrogen, halo, -CN, -CF3, alkyl, alkoxy or -COOH, prepared by reaction between halo-imidazo (1,2-a) pyrazines with piperazine derivatives, are found to be active anorexic, antidepressant, antihypertensive, analgesic, antiarrhythmic, and/or antismoking agents.

  式中的化合物 其中，R1 和 R2 是氢、烷基、环烷基、硫代烷基、卤素、-CF3、CF3S-、任选被卤素、烷基或烷氧基取代的苯基、-CH2NR4Rs 或 -S02NR6R7 或 R1 和 R2 连接在一起形成-(CH2)n-，n= 3 或 4，R3 是氢、烷基、环烷基烷基或烷酰基，Y 是氢、卤素、-CN、-CF3、烷基、烷氧基或-COOH，由卤代咪唑与卤代咪唑之间的反应制备、通过卤代咪唑并（1,2-a）吡嗪与哌嗪衍生物反应制备的 Y 为氢、卤代、-CN、-CF3、烷基、烷氧基或-COOH 的化合物具有厌食、抗抑郁、降压、镇痛、抗心律失常和/或戒烟的活性。
• LUMMA, W. C. ,, JR;RANDALL, W. C.;CRESSON, E. L.;HUFF, J. R.;HARTMAN, R. +, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 3, 357-363
  作者：LUMMA, W. C. ,, JR、RANDALL, W. C.、CRESSON, E. L.、HUFF, J. R.、HARTMAN, R. +

  DOI：——

  日期：——
• US4242344A
  申请人：——

  公开号：US4242344A

  公开（公告）日：1980-12-30