(2R,3S,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxy-2,4,6-trimethylhept-6-enal | 1415730-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxy-2,4,6-trimethylhept-6-enal
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-3-triethylsilyloxyhept-6-enal
• CAS: 1415730-27-6
• 化学式: C₂₂H₄₆O₃Si₂
• 分子量: 414.776
• InChiKey: UVWXOJHRZUYEPC-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-5-methylhexan-2-one 、 (2R,3S,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxy-2,4,6-trimethylhept-6-enal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以25%的产率得到(2S,4S,7S,8R,9S,10S,11R)-4,11-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-triethylsilyloxy-7-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)oxy-2,8,10,12-tetramethyltridec-12-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻A和B的C22-23模型羟醛偶联的立体选择性

  摘要：

  制备了一个模型系统，以研究关键的C22-23醛醇偶合体对合成螺旋藻A和B的非对映选择性。模型3的烯醇锂与不同保护的醛4（丙酮化物）和5（甲硅烷基）结合，在两种情况下，分别使用3：1和3.5：1 dr都支持非天然（S）异构体。由醛保护基诱导的对醛醇的立体选择性没有任何显着影响，这与以前的文献报道形成了对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.008
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylpent-4-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 乙醇 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-triethylsilyloxy-2,4,6-trimethylhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻A和B的C22-23模型羟醛偶联的立体选择性

  摘要：

  制备了一个模型系统，以研究关键的C22-23醛醇偶合体对合成螺旋藻A和B的非对映选择性。模型3的烯醇锂与不同保护的醛4（丙酮化物）和5（甲硅烷基）结合，在两种情况下，分别使用3：1和3.5：1 dr都支持非天然（S）异构体。由醛保护基诱导的对醛醇的立体选择性没有任何显着影响，这与以前的文献报道形成了对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.008