7-fluoro-5,8-dimethoxy-1-naphthol | 852106-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-fluoro-5,8-dimethoxy-1-naphthol
• 英文别名: 7-Fluoro-5,8-dimethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 852106-33-3
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₃
• 分子量: 222.216
• InChiKey: GIOQVQOSITWPRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-5,8-dimethoxy-1-naphthol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-hydroxy-5,9,10-trimethoxyanthracene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯作为迭代双苯并呋喃Diels-Alder反应的前体

  摘要：

  据报道，使用1，4-二氟-2，5-二甲氧基苯作为新型的前驱体，可进行2-和3-取代的呋喃的双向双向苯并呋喃Diels-Alder反应。最初的Diels-Alder反应后，合成了取代的氧杂苯并降冰片二烯，该反应在酸性条件下开环后得到取代的萘酚衍生物。酸加成环加合物后的第二次苯并呋喃Diels-Alder反应中生成高度取代的蒽酚。

  DOI：

  10.1021/jo050112e
• 作为产物：
  描述：

  4-Fluoro-3,6-dimethoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到7-fluoro-5,8-dimethoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯作为迭代双苯并呋喃Diels-Alder反应的前体

  摘要：

  据报道，使用1，4-二氟-2，5-二甲氧基苯作为新型的前驱体，可进行2-和3-取代的呋喃的双向双向苯并呋喃Diels-Alder反应。最初的Diels-Alder反应后，合成了取代的氧杂苯并降冰片二烯，该反应在酸性条件下开环后得到取代的萘酚衍生物。酸加成环加合物后的第二次苯并呋喃Diels-Alder反应中生成高度取代的蒽酚。

  DOI：

  10.1021/jo050112e

文献信息

• Iterative Benzyne−Furan Cycloaddition Reactions:  Studies toward the Total Synthesis of <i>e</i><i>nt-</i>Sch 47554 and <i>e</i><i>nt-</i>Sch 47555
  作者：Gillian E. Morton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol061007+

  日期：2006.6.1

  8-dimethoxy-1-naphthol, prepared from the lithiation and benzyne formation from 1,4-difluoro-2,5-dimethoxybenzene and Diels-Alder cycloaddition with furan, was sequentially C-glycosidated under Suzuki conditions and O-glycosidated using di-O-acetyl-L-rhamnal to provide the corresponding beta-naphthyl C,O-disaccharide. Further lithiation, benzyne formation, and cycloaddition with furan gave an oxa-bridged 1,

  [反应：见正文]由1,4-二氟-2,5-二甲氧基苯与Diels-Alder环加成呋喃的锂化和苯炔形成而制备的7-氟-5,8-二甲氧基-1-萘酚依次为C在Suzuki条件下被糖基化，并使用二-O-乙酰基-L-鼠李糖基被O-糖基化以提供相应的β-萘基C，O-二糖。进一步锂化，形成苯并形成并与呋喃进行环加成反应，生成氧杂桥联的1,4-二氢蒽基C，O-二糖，这是与Sch 47555的总合成有关的模型化合物。