N-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-4-ethoxycarbonylbenzaldimine | 1256150-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-4-ethoxycarbonylbenzaldimine
• 英文别名: Ethyl 4-[[(4-ethoxycarbonylphenyl)methylideneamino]methyl]benzoate
• CAS: 1256150-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: IDXSYUAMMRBPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基4-(氨基甲基)苯甲酸酯 在 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到N-(4-ethoxycarbonylbenzyl)-4-ethoxycarbonylbenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Convenient and clean synthesis of imines from primary benzylamines

  摘要：

  目前，从苄胺合成亚胺的合成通常在有机溶剂中或在苛刻的反应条件下进行。使用H2O2在水中室温下催化生成亚胺的初级苄胺的清洁氧化已成功实现，催化剂为V2O5。在10种亚胺产物中，5种从反应中沉淀出来，并通过简单过滤得到纯产品。整个过程中不需要有机溶剂。产率良好，接近定量。这代表了一种有效且绿色的亚胺合成程序。还有类似的苄胺向芳香醛的绿色氧化也有报道。根据实验提出了一种涉及苄基阴离子的机制。

  DOI：

  10.1039/c0ob00043d

文献信息

• Convenient and clean synthesis of imines from primary benzylamines
  作者：Guobiao Chu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c0ob00043d

  日期：——

  The current syntheses of imines from benzylamines are often performed in organic solvents or under harsh reaction conditions. Clean oxidation of primary benzylamines to imines has been successfully achieved using H2O2 in water at room temperature catalyzed by V2O5. Among the 10 imine products, 5 of them precipitated from the reaction and led pure products after simple filtration. No organic solvents are needed in the whole process. The yields are good to quantitative. This represents an efficient and green procedure of the synthesis of imines. A similar green oxidation of benzylamines to aromatic aldehydes is also reported. A benzylic anion-involved mechanism is proposed based on the experiments.

  目前，从苄胺合成亚胺的合成通常在有机溶剂中或在苛刻的反应条件下进行。使用H2O2在水中室温下催化生成亚胺的初级苄胺的清洁氧化已成功实现，催化剂为V2O5。在10种亚胺产物中，5种从反应中沉淀出来，并通过简单过滤得到纯产品。整个过程中不需要有机溶剂。产率良好，接近定量。这代表了一种有效且绿色的亚胺合成程序。还有类似的苄胺向芳香醛的绿色氧化也有报道。根据实验提出了一种涉及苄基阴离子的机制。