(R)-tert-butyl-2-methyl-4-phenylpiperazine-1-carboxylate | 1403499-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-tert-butyl-2-methyl-4-phenylpiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 4-phenyl-2-methylpiperazine-1-carboxylate；tert-butyl (2R)-2-methyl-4-phenylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1403499-53-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: QJLHWUXHKJNUDA-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl-2-methyl-4-phenylpiperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-tert-butyl 3-(2-(4-((1,2-dimethyl-5-(2-methyl-4-phenylpiperazine-1-carbonyl)-1H-pyrrol-3-yl)methyl)piperazin-1-yl)phenyl)propyl(methoxymethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS PYRROLES DE MTORC ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2018089493A1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 (R)-1-N-Boc-2-甲基哌嗪 在 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(R)-tert-butyl-2-methyl-4-phenylpiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pharmacokinetic Benefits of 3,4-Dimethoxy Substitution of a Phenyl Ring and Design of Isosteres Yielding Orally Available Cathepsin K Inhibitors

  摘要：

  Rational structure-based design has yielded highly potent inhibitors of cathepsin K (Cat K) with excellent physical properties, selectivity profiles, and pharmacokinetics. Compounds with a 3,4-(CH3O)(2)Ph motif, such as 31, were found to have excellent metabolic stability and absorption profiles. Through metabolite identification studies, a reactive metabolite risk was identified with this motif: Subsequent structure-based design of isoteres culminated in the discovery of an optimized and balanced inhibitor (indazole, 38).

  DOI：

  10.1021/jm301119s