Methyl 3-[[[4-[[7-[4-[2-[[(3-methoxy-3-oxo-propyl)carbamoylamino]carbamoyl]hydrazino]-4-oxo-butoxy]-2-naphthyl]oxy]butanoylamino]carbamoylamino]carbamoylamino]propanoate | 1391719-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 3-[[[4-[[7-[4-[2-[[(3-methoxy-3-oxo-propyl)carbamoylamino]carbamoyl]hydrazino]-4-oxo-butoxy]-2-naphthyl]oxy]butanoylamino]carbamoylamino]carbamoylamino]propanoate
• 英文别名: methyl 3-[[[4-[7-[4-[2-[[(3-methoxy-3-oxopropyl)carbamoylamino]carbamoyl]hydrazinyl]-4-oxobutoxy]naphthalen-2-yl]oxybutanoylamino]carbamoylamino]carbamoylamino]propanoate
• CAS: 1391719-50-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₁₀O₁₂
• 分子量: 734.723
• InChiKey: YVIGQXAPZABDBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  294
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[[(tert-butoxycarbonylamino)carbamoylamino]carbamoylamino]propanoate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 3-[[[4-[[7-[4-[2-[[(3-methoxy-3-oxo-propyl)carbamoylamino]carbamoyl]hydrazino]-4-oxo-butoxy]-2-naphthyl]oxy]butanoylamino]carbamoylamino]carbamoylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于羰基酰肼的分子钳抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚。

  摘要：

  我们设计和合成了一种基于刚性萘基支架的新型分子钳，并评估了它们对HIV-1蛋白酶（PR）的抗二聚体活性。我们将羰基酰肼和寡酰肼（叠氮化物）片段插入它们的拟肽臂中，以减少疏水性并增加代谢稳定性。这些片段旨在通过复制天然PR中两个单体的N和C端之间形成的反平行β折叠中的氢键模式来破坏蛋白质之间的相互作用。动力学分析和荧光探针结合研究表明，几种分子钳可以抑制PR二聚化。迄今为止，最佳非肽类分子钳具有抑制常数K id对于PR为50nM，对于多突变蛋白酶ANAM-11为80nM。PR抑制是选择性的，天冬氨酸蛋白酶肾素和胃蛋白酶不被抑制。

  DOI：

  10.1021/jm300181j