(2R)-N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R)-N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RZCRNJWKSQLYQS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2,9-二丁基-1,10-邻二氮杂菲 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-((R)-1-(benzylthio)pentan-3-yl)-2-(6-methoxynaphthalen -2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮对烯烃进行硫醚导向的NiH催化远程γ-C(sp3)-H加氢酰胺化

  摘要：

  开发了一种 NiH 催化的硫醚导向的环金属化策略，以实现未活化烯烃的远程亚甲基 C-H 键酰胺化。由于优先形成五元镍环，由 NiH 插入烯烃引发的链式异构化可以在远离烯烃部分的 γ-亚甲基位点终止。通过使用 2,9-二丁基-1,10-菲咯啉 ( L4 ) 作为配体和二恶唑酮作为试剂，酰胺化发生在 γ-C(sp 3 )-H 键上，以提供高达 90% 的酰胺产物产量（> 40 个例子）具有显着的区域选择性（高达 24:1 rr）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05834
• 作为产物：
  描述：

  (R)-萘普生 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮对烯烃进行硫醚导向的NiH催化远程γ-C(sp3)-H加氢酰胺化

  摘要：

  开发了一种 NiH 催化的硫醚导向的环金属化策略，以实现未活化烯烃的远程亚甲基 C-H 键酰胺化。由于优先形成五元镍环，由 NiH 插入烯烃引发的链式异构化可以在远离烯烃部分的 γ-亚甲基位点终止。通过使用 2,9-二丁基-1,10-菲咯啉 ( L4 ) 作为配体和二恶唑酮作为试剂，酰胺化发生在 γ-C(sp 3 )-H 键上，以提供高达 90% 的酰胺产物产量（> 40 个例子）具有显着的区域选择性（高达 24:1 rr）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05834

文献信息

• Thioether-Directed NiH-Catalyzed Remote γ-C(sp³)–H Hydroamidation of Alkenes by 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Bingnan Du、Yuxin Ouyang、Qishu Chen、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c05834

  日期：2021.9.22

  amidation of unactivated alkenes. Due to the preference for five-membered nickelacycle formation, the chain-walking isomerization initiated by the NiH insertion to an alkene can be terminated at the γ-methylene site remote from the alkene moiety. By employing 2,9-dibutyl-1,10-phenanthroline (L4) as the ligand and dioxazolones as the reagent, the amidation occurs at the γ-C(sp3)–H bonds to afford the amide

  开发了一种 NiH 催化的硫醚导向的环金属化策略，以实现未活化烯烃的远程亚甲基 C-H 键酰胺化。由于优先形成五元镍环，由 NiH 插入烯烃引发的链式异构化可以在远离烯烃部分的 γ-亚甲基位点终止。通过使用 2,9-二丁基-1,10-菲咯啉 ( L4 ) 作为配体和二恶唑酮作为试剂，酰胺化发生在 γ-C(sp 3 )-H 键上，以提供高达 90% 的酰胺产物产量（> 40 个例子）具有显着的区域选择性（高达 24:1 rr）。