dimethyl (1S,2S)-dihydroxypropylphosphonate | 121521-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1S,2S)-dihydroxypropylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl phosphonate；(1S,2S)-1-dimethoxyphosphorylpropane-1,2-diol
• CAS: 121521-06-0
• 化学式: C₅H₁₃O₅P
• 分子量: 184.129
• InChiKey: NPILGPDIMQWKHY-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,2S)-dihydroxypropylphosphonate 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (1S,2S)-2-hydroxy-1-p-toluenesulphonyloxypropyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of intermediates for the synthesis of

  摘要：

  描述了一种用于合成磷霉素的中间体的制备过程。更具体地，描述了一种手性选择性过程，用于制备式(1S,2S)-1,2-二羟基丙基磷酸的衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.2和R.sub.3的含义如规范中所述。

  公开号：

  US04937367A1
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (1S,2S)-2-acetoxy-1-hydroxypropyl phosphonate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl (1S,2S)-dihydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of intermediates for the synthesis of fosfomycin

  摘要：

  公开号：

  EP0299484B1

文献信息

• Studies on the biodegradation of fosfomycin: Growth of Rhizobium huakuii PMY1 on possible intermediates synthesised chemically
  作者：John W. McGrath、Friedrich Hammerschmidt、Werner Preusser、John P. Quinn、Anna Schweifer

  DOI：10.1039/b821829c

  日期：——

  The first step of the mineralisation of fosfomycin by R. huakuii PMY1 is hydrolytic ring opening with the formation of (1R,2R)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acid. This phosphonic acid and its three stereoisomers were synthesised by chemical means and tested as their ammonium salts for mineralisation as evidenced by release of Pi. Only the (1R,2R)-isomer was degraded. A number of salts of phosphonic acids such as (±)-1,2-epoxybutyl-, (±)-1,2-dihydroxyethyl-, 2-oxopropyl-, (S)-2-hydroxypropyl-, (±)-1-hydroxypropyl- and (±)-1-hydroxy-2-oxopropylphosphonic acid were synthesised chemically, but none supported growth. In vitro C–P bond cleavage activity was however detected with the last phosphonic acid. A mechanism involving phosphite had to be discarded as it could not be used as a phosphorus source. R. huakuii PMY1 grew well on (R)- and (S)-lactic acid and hydroxyacetone, but less well on propionic acid and not on acetone or (R)- and (±)-1,2-propanediol. The Pi released from (1R,2R)-1,2-dihydroxypropylphosphonic acid labelled with one oxygen-18 in the PO3H2group did not stay long enough in the cells to allow complete exchange of 18O for 16O by enzymic turnover.

  R. huakuii PMY1 矿化磷霉素的第一步是水解开环，形成 (1R,2R)-1,2-二羟基丙基膦酸。通过化学方法合成了这种膦酸及其三种立体异构体，并测试了它们作为铵盐的矿化作用，Pi 的释放证明了这一点。只有 (1R,2R)-异构体被降解。化学合成了一些膦酸盐，如(±)-1,2-环氧丁基-、(±)-1,2-二羟乙基-、2-氧代丙基-、(S)-2-羟基丙基-、(±)-1-羟基丙基-和(±)-1-羟基-2-氧代丙基膦酸，但没有一种能支持生长。不过，在最后一种膦酸中检测到了体外 C-P 键裂解活性。由于亚磷酸不能用作磷源，因此必须放弃涉及亚磷酸的机制。R. huakuii PMY1 在(R)-和(S)-乳酸和羟基丙酮上生长良好，但在丙酸上生长较差，在丙酮或(R)-和(±)-1,2-丙二醇上生长不良。从(1R,2R)-1,2-二羟基丙基膦酸中释放出的 Pi 在 PO3H2 组中标记了一个氧-18，但在细胞中停留的时间不够长，无法通过酶的转换将 18O 完全交换为 16O。
• Process for the preparation of intermediates for the synthesis of
  申请人：Zambon Group S.p.A.

  公开号：US04937367A1

  公开（公告）日：1990-06-26

  A process is described for the preparation of intermediates useful in the synthesis of Fosfomycin. More particularly, an enantioselective process is described for the preparation of derivatives of (1S,2S)-1,2-dihydroxypropyl-phosphonic acid of formula ##STR1## wherein R.sub.2 and R.sub.3 have the meanings reported in the specification.

  描述了一种用于合成磷霉素的中间体的制备过程。更具体地，描述了一种手性选择性过程，用于制备式(1S,2S)-1,2-二羟基丙基磷酸的衍生物，其化学式为##STR1##其中R.sub.2和R.sub.3的含义如规范中所述。
• Process for the preparation of intermediates for the synthesis of fosfomycin
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0299484B1

  公开（公告）日：1991-10-09