(3,3-Dimethyl-allen)-phosphonsaeure | 1831-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (3,3-Dimethyl-allen)-phosphonsaeure
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-allenyl-phosphonsaeure；(3-Methyl-1,2-butadienyl)phosphonsaeure；(3-methyl-buta-1,2-dienyl)-phosphonic acid；3,3-dimethyl-allenyl-phosphonic acid；(3-Methylbuta-1,2-dien-1-yl)phosphonic acid
• CAS: 1831-37-4
• 化学式: C₅H₉O₃P
• 分子量: 148.098
• InChiKey: UAHSRTBBIOMXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-Dimethyl-allen)-phosphonsaeure 在 盐酸 作用下， 生成 2-hydroxy-5,5-dimethyl-5H-1,2-oxaphosphole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Phosphorus-containing products from the reaction of propargyl alcohols with phosphorus trihalides. 4. Alkyl substituent effects on oxaphospholene formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00881a028
• 作为产物：
  描述：

  1-二氯磷酰-3-甲基-丁-1,2-二烯 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(3,3-Dimethyl-allen)-phosphonsaeure
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸或路易斯酸的作用下，磷酰基丙二烯的反应性不同：在阳离子中间体形成过程中，P = O基团参与分子内或分子间相互作用的关键作用

  摘要：

  3-甲基丁1，2，2-二烯-1-基膦酸衍生物（磷腈）[X 2（O =）P–CR = C = CMe 2，X = Cl，OMe，NR 2或SAr]经历分子内环化成布朗斯台德超酸TfOH中相应的1,2-氧杂磷鎓离子 这些阳离子已通过NMR光谱进行了深入研究。这些种类的超酸溶液的水解得到环状膦酸和其他含磷化合物。与布朗斯台德酸相反，3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基膦酰二氯[Cl 2（O =）P–HC = C = CMe 2 ]与路易斯酸AlCl 3反应以分子间方式形成非环状中间体，并通过NMR光谱和DFT计算进行了研究。这些物质的水解导致形成磷酰基取代的烯丙醇和1，3-丁二烯。P = O基团的氧与AlCl 3的强配位阻止了环状1,2-氧杂磷鎓离子的形成，并在布朗斯台德酸或路易斯酸的作用下，在这种磷烯丙二烯的不同反应性中发挥了关键作用。除此之外，二氯磷杂环戊烷与芳烃和AlCl 3的反应导致丙二烯

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.151
• 作为试剂：
  描述：

  diisopropoxyphosphorylsulfenyl chloride 在 (3,3-Dimethyl-allen)-phosphonsaeure 作用下， 生成 氯-二(丙-2-基氧基)-巯基膦烷
  参考文献：
  名称：

  Khusainova, N. G.; Naumova, L. V.; Berdnikov, E. A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 147 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recherches sur la formation et la transformation des esters LVII. Acides ou chlorures d'acides de PIII et alcools ?-ac�tyl�niques: est�rification sans ou avec r�arrangement
  作者：E. Cherbuliez、S. Jaccard、R. Prince、J. Rabinowitz

  DOI：10.1002/hlca.19650480324

  日期：——

  When α-acetylenic alcohols are reacted with acid chlorides of trivalent phosphorus in the presence of a tertiary base, the intermediate trivalent esters rearrange to pentavalent phosphorus derivatives, with formation of a new PC bond. Generally, the C3 group fixed on the phosphors has an allenic structure: ; in some cases this group tautomerizes to the corresponding acetylenic derivative: .

  当α-炔醇在叔碱的存在下与三价磷的酰氯反应时，中间体三价酯会重排为五价磷衍生物，并形成新的PC键。通常，固定在磷光体上的C 3基团具有烯丙基结构：在某些情况下，该基团互变异构为相应的炔属衍生物：。
• Reaction of 2-chloro-5,5-dimethyl-2,5-dihydro-1,2λ5-oxaphosphole 2-oxide with organomagnesium compounds
  作者：D. A. Tatarinov、V. K. Brel’、V. F. Mironov

  DOI：10.1134/s1070428015090043

  日期：2015.9

  Simple procedures have been developed for the synthesis of 2-chloro-5,5-dimethyl-2,5-dihydro- 1,2 lambda(5)-oxaphosphole 2-oxide by one-pot electrophilic cyclization of 3-methylbuta-1,2-dien-1-ylphosphonic dichloride and of (Z)-4-[dialkyl(diphenyl)phosphoryl]-2-methylbut-3-en-1-ol by reaction of 2-chloro-5,5-dimethyl- 2,5-dihydro-1,2 lambda(5)-oxaphosphole 2-oxide with organomagnesium compounds.
• Formation and cyclization of allenic phosphonic acids. 7. Epoxidation of allenic phosphonic acids. Intramolecular trapping of allene oxides
  作者：Roger S. Macomber

  DOI：10.1021/jo00403a054

  日期：1978.4
• Phosphorus-containing products from the reaction of propargyl alcohols with phosphorus trihalides. 4. Alkyl substituent effects on oxaphospholene formation
  作者：Roger S. Macomber、Eugene R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo00881a028

  日期：1976.9
• Different reactivity of phosphorylallenes under the action of Brønsted or Lewis acids: a crucial role of involvement of the P=O group in intra- or intermolecular interactions at the formation of cationic intermediates
  作者：Stanislav V Lozovskiy、Alexander Yu Ivanov、Aleksander V Vasilyev

  DOI：10.3762/bjoc.15.151

  日期：——

  of hydroarylation of the allene system, phosphoryl-substituted alkenes and/or indanes. This is the first example of a Lewis acid-promoted intermolecular hydroarylation of allenes bearing electron-withdrawing substituents. Plausible reaction mechanisms have been proposed on the basis of the investigated reactions, and NMR analysis and DFT studies of the intermediate cationic species.

  3-甲基丁1，2，2-二烯-1-基膦酸衍生物（磷腈）[X 2（O =）P–CR = C = CMe 2，X = Cl，OMe，NR 2或SAr]经历分子内环化成布朗斯台德超酸TfOH中相应的1,2-氧杂磷鎓离子 这些阳离子已通过NMR光谱进行了深入研究。这些种类的超酸溶液的水解得到环状膦酸和其他含磷化合物。与布朗斯台德酸相反，3-甲基丁基-1,2-二烯-1-基膦酰二氯[Cl 2（O =）P–HC = C = CMe 2 ]与路易斯酸AlCl 3反应以分子间方式形成非环状中间体，并通过NMR光谱和DFT计算进行了研究。这些物质的水解导致形成磷酰基取代的烯丙醇和1，3-丁二烯。P = O基团的氧与AlCl 3的强配位阻止了环状1,2-氧杂磷鎓离子的形成，并在布朗斯台德酸或路易斯酸的作用下，在这种磷烯丙二烯的不同反应性中发挥了关键作用。除此之外，二氯磷杂环戊烷与芳烃和AlCl 3的反应导致丙二烯