11-chloro-1-benzopyrano[2,3-b]naphtho[1,2-e]pyran-7aH,13H-13-one | 1252018-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 11-chloro-1-benzopyrano[2,3-b]naphtho[1,2-e]pyran-7aH,13H-13-one
• 英文别名: 19-Chloro-13,15-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.016,21]docosa-1,3(12),4,6,8,10,16(21),17,19-nonaen-22-one
• CAS: 1252018-02-2
• 化学式: C₂₀H₁₁ClO₃
• 分子量: 334.759
• InChiKey: CVPSUKSWOIEGNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-1-benzopyrano[2,3-b]naphtho[1,2-e]pyran-7aH,13H-13-one 、 1-(4-fluoro-phenyl)-2-(tetrahydro-pyrimidin-2-ylidene)-ethanone 在 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以243 mg的产率得到[16-(5-chloro-2-hydroxybenzoyl)-11,12,13,15-tetrahydro-8H,10H-8,15-methanonaphtho[1,2-g]pyrimido[1,2-c][1,3]ox-azocin-14-yl](4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基色酮、2-萘酚和杂环缩酮缩醛胺的环境良性多组分级联反应：功能化吗啡衍生物的位点选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种新的方案，用于通过 3-甲酰基色酮、2-萘酚和杂环缩酮缩醛胺 (HKA) 的有趣的三组分级联反应制备高度官能化的 2-氮杂双环[3.3.1]壬烷 (吗啡) 衍生物。离子液体 [BMIM]PF 6由有机碱 Et 3 N 促进。需要一个复杂的级联反应，包括 1,2-加成、两个迈克尔反应、两个互变异构化和伴随环的 N-烷基化反应开放反应，涉及一个 C-O 键的断裂和四个键的形成（一个 C-N 键、一个 C-O 键和两个 C-C 键）。因此，功能化吗啡（5和6) 通过在环保离子液体 [BMIM]PF 6中简单加热 3-甲酰基色酮、2-萘酚和 HKAs 的混合物，制备了带有萘结构的骨架。该协议可用于各种吗啡的合成，适用于类天然吗啡衍生物的组合合成和平行合成。这种方法有几个优点，例如使用环保溶剂、操作简单实用（多组分一锅反应）和令人满意的收率（65-88%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00695
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲酰基色酮 、 2-萘酚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以63%的产率得到11-chloro-1-benzopyrano[2,3-b]naphtho[1,2-e]pyran-7aH,13H-13-one
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分反应合成色酮连接的萘并吡喃

  摘要：

  在 AcOH 中加热 6-取代的色酮-3-甲醛、β-萘酚和二甲酮的等摩尔混合物产生 3,3-二甲基-11-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)-1,2， 3,4-四氢萘并[2,1-b]-1-苯并吡喃-11H-1-酮，而在类似条件下使用Meldrum酸代替二甲酮得到1-苯并吡喃[2,3-b]萘并[1， 2-e] pyran-7aH, 13H-13-ones 和 3,4-dihydro-4-(4-oxo-4H-1-benzopyran-3-yl)naphtho[2,1-b]pyran-2H-2 -那些。

  DOI：

  10.3184/030823409x12561496499339