14-O-p-anisyldiphenylmethyladriamycinone | 59326-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 14-O-p-anisyldiphenylmethyladriamycinone
• 英文别名: (7R,9R)-6,7,9,11-tetrahydroxy-4-methoxy-9-[2-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]acetyl]-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 59326-04-4
• 化学式: C₄₁H₃₄O₁₀
• 分子量: 686.715
• InChiKey: KOLCGGWMOLAHCT-RWBZGNMBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-p-anisyldiphenylmethyladriamycinone 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)-14-O-p-anisyldiphenylmethyladriamycinone
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-D-ribofuranosyl)adriamycinone 和一些相关化合物的 α 和 β 端基异构体的合成

  摘要：

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide，由 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose 改进的 10 步合成制备，在 Koenigs-Knorr 糖苷化条件下与抗肿瘤抗生素阿霉素的侧链保护糖苷配基衍生物。从异头偶联产物中完全去除封闭基团，得到阿霉素的糖苷环收缩类似物。选择性去除封闭基团产生了 N-三氟乙酰基阿霉素-14-戊酸 (AD 32) 的类似物，这是一种具有临床活性和毒性降低的阿霉素的非 DNA 结合类似物。耦合产物的异头分配源自与 Karplus 方程考虑一致的 nmr 光谱数据。对许多目标化合物进行了体外生长抑制和 DNA 结合试验。

  DOI：

  10.1139/v84-442