(1R,3R)-N-Benzyl-6-benzyloxy-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 162147-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-N-Benzyl-6-benzyloxy-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3R)-2-benzyl-1,3-dimethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-ol
• CAS: 162147-21-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: KBKZWIYZBDUQNF-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-N-Benzyl-6-benzyloxy-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 溴 、 苄基三丁基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R-trans)-5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-6,8-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Goetz, Roland; Harmsen, Sven, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2045 - 2058

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-N-Benzyl-6-benzyloxy-8-methoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 2-丙烷硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3R)-N-Benzyl-6-benzyloxy-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Korupensamines A and B

  摘要：

  The first total synthesis of korupensamines A (1a) and B (1b), highly polar naphthylisoquinoline alkaloids and, simultaneously, 'monomeric building blocks' of the michellamines, is described. Key step is the Pd-II catalyzed intermolecular biaryl coupling of the two appropriately protected naphthalene and isoquinoline moieties (10) and (11), with the coupling positions activated by bromine and trialkylstannane substituents respectively.

  DOI：

  10.3987/com-94-s(b)79