2-(N-methylamino)-1-phenyl-1-butanol | 63199-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methylamino)-1-phenyl-1-butanol
• 英文别名: (+/-)-erythro-2-methylamino-1-phenyl-butanol-(1)；Buphedrone racephedrine；(1S,2R)-2-(methylamino)-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 63199-79-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: ROPFLNLFWBUBCT-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-88.0 °C
• 沸点：
  272.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylamino)-1-phenyl-1-butanol 在 (+)-<4-(1-carbamoyl-ethylamino)-phenyl>-arsonic acid 、 水 作用下， 生成 L-erythro-2-methylamino-1-phenyl-butanol-(1)
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; Barrelet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 72,77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(N-methylamino)-1-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of anti- and syn-β-aminoalcohols

  摘要：

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。

  DOI：

  10.1139/v03-165

文献信息

• Synthesis, in Vitro Activity, and Three-Dimensional Quantitative Structure−Activity Relationship of Novel Hydrazine Inhibitors of Human Vascular Adhesion Protein-1
  作者：Elisa M. Nurminen、Marjo Pihlavisto、László Lázár、Zsolt Szakonyi、Ulla Pentikäinen、Ferenc Fülöp、Olli T. Pentikäinen

  DOI：10.1021/jm100337z

  日期：2010.9.9

  Vascular adhesion protein-1 (VAP-1) belongs to the semicarbazide-sensitive amine oxidases (SSAOs) that convert amines into aldehydes. SSAOs are distinct from the mammalian monoamine oxidases (MAOs), but their substrate specificities are partly overlapping. VAP-1 has been proposed as a target for anti-inflammatory drug therapy because of its role in leukocyte adhesion to endothelium. Here, we describe the synthesis and in vitro activities of novel series of VAP-1 selective inhibitors. In addition, the molecular dynamics simulations performed for VAP-1 reveal that the movements of Met211, Ser496, and especially Leu469 can enlarge the ligand-binding pocket, allowing larger ligands than those seen in the crystal structures to bind. Combining the data from molecular dynamics simulations, docking, and in vitro measurements, the three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D QSAR) models for VAP-1 (q(LOO)(2): 0.636; r(2:) 0.828) and MAOs (q(LOO)(2): 0.749, r(2): 0.840) were built and employed in the development of selective VAP-1 inhibitors.
• Rosenmund; Karg, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1850,1856
  作者：Rosenmund、Karg

  DOI：——

  日期：——
• Fourneau; Barrelet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4> 47, p. 72,77
  作者：Fourneau、Barrelet

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective reduction of α-aminoketones: Synthesis of <i>anti</i>- and <i>syn</i>-β-aminoalcohols
  作者：David S Fraser、Sheldon B Park、J Michael Chong

  DOI：10.1139/v03-165

  日期：2004.2.1

  Reduction of N-t-BOC-protected-N-alkyl α-aminoketones with LiEt₃BH or Li(s-Bu)₃BH furnishes protected syn-β-aminoalcohols with high selectivities. In contrast, removal of the BOC group followed by reduction of the aminoketone gives anti-β-aminoalcohols with variable selectivities. With aromatic ketones, selectivities are typically high while aliphatic ketones show mediocre to high selectivities depending on steric considerations.Key words: β-aminoalcohol, diastereoselective reduction.

  N-t-BOC保护的N-烷基α-氨基酮通过LiEt3BH或Li(s-Bu)3BH还原得到具有高选择性的保护的同型β-氨基醇。相反，去除BOC基团后再还原氨基酮会得到具有可变选择性的反型β-氨基醇。对于芳香酮，选择性通常很高，而脂肪族酮则根据立体位阻考虑显示出一般到高的选择性。关键词：β-氨基醇，对映选择性还原。