(3R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol | 1355357-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (3R,5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol
• CAS: 1355357-99-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₂Si
• 分子量: 454.684
• InChiKey: MSEAMPYDQZPLRV-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(3R,5S,E)-1-phenylocta-1,7-diene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性全合成（+）-隐叶酮和（-）-隐碳酰内酯的首次合成

  摘要：

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260246
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)hex-5-ene 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3R,5S)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-phenyloct-7-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性全合成（+）-隐叶酮和（-）-隐碳酰内酯的首次合成

  摘要：

  天然存在的α-吡喃酮衍生物（+）-cryptofolione和（-）-cryptocaryalactone的立体选择性合成是通过使用丙烷-1,3-二醇作为起始原料而有效完成的。关键步骤是进行Keck烯丙基化，Mitsunobu中心反演和烯烃交叉复分解。（-）-隐碳酰内酯是首次在此合成。 全合成-内酯-天然产物-烯丙基化-Mitsunobu中心反演-烯烃交叉复分解 “天然产物的综合研究”系列中的第51部分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260246

文献信息

• The first stereoselective total synthesis of (Z)-cryptomoscatone D2, a natural G2 checkpoint inhibitor
  作者：Gandolla Chinna Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、N. Salvanna、Thummala Sreenivasulu Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.025

  日期：2012.4

  (Z)-cryptomoscatone D2, a naturally occurring G2 checkpoint inhibitor, was accomplished using propane-1,3-diol as the starting material. The Maruoka asymmetric allylation, ring closing metathesis and the hydrogenation of the triple bond employing Lindlar’s catalyst were involved as the key steps.

  天然存在的G 2检查点抑制剂（Z）-隐氨二甲酮D2的第一次立体选择性合成是使用丙烷1，，3-二醇作为起始原料完成的。关键步骤包括Maruoka不对称烯丙基化，闭环复分解和使用Lindlar催化剂进行三键加氢。