2,4-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid | 133098-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,4-Bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-cyclobutan-1,3-dicarbonsaeure；1,3-Cyclobutanedicarboxylic acid, 2,4-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-；2,4-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 133098-01-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: UHCWQMZMXZKYAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-cyclobutane-1,3-dicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 bis[(4R,4aS,6R,7S,7aR)-2,4,7-trimethyloctahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl] 2,4-bis(3-methoxy-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}phenyl)cyclobutane-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Incarvillateine produces antinociceptive and motor suppressive effects via adenosine receptor activation

  摘要：

  (-)-醉茄酸单酯（INCA）是一种天然产物，因其所谓的镇痛效果和在中国作为镇痛剂的历史而备受关注。α-曲昔酸单酯（TAMEs）是一类靶向脂肪酸结合蛋白5（FABP5）的抑制剂，抑制该蛋白可在动物模型中产生镇痛效果。INCA 与 TAMEs 在结构上的相似性促使我们评估 INCA 是否通过抑制 FABP 来发挥镇痛作用。我们发现，与 TAMEs 不同，INCA 在体外与四种人类 FABP 异构体（FABP3、FABP4、FABP5 和 FABP7）的结合亲和力并不明显。INCA-TAME是INCA的一种推定单酯代谢物，与TAMEs非常相似，但也缺乏与FABPs的亲和力。给小鼠注射 INCA 会产生强烈的抗痛觉作用，而 INCA-TAME 则没有作用。令人惊讶的是，在产生抗痛觉作用的相同剂量下，INCA 还能有效抑制运动活动。腺苷 A2 受体拮抗剂 3,7-二甲基-1-丙炔黄嘌呤可逆转 INCA 的运动抑制作用。总之，我们的研究结果表明，INCA 和 INCA-TAME 并不抑制 FABPs，INCA 在同等剂量下具有强效的抗痛觉和运动抑制作用。因此，应谨慎解释所观察到的 INCA 的抗痛觉作用。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0218619

文献信息

• FORD, CLIVE W.;HARTLEY, ROY D., J. CHROMATOGR., 436,(1988) N 3, 484-489
  作者：FORD, CLIVE W.、HARTLEY, ROY D.

  DOI：——

  日期：——