Nε-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D-lysine allyl ester | 1094290-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nε-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D-lysine allyl ester
• 英文别名: D-Lys(Fmoc)OAll；H-Lys(Fmoc)-OAll；H-D-lys(Fmoc)-OAllyl；prop-2-enyl (2R)-2-amino-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 1094290-61-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 408.497
• InChiKey: XYKXTTONWWVBIO-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nε-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D-lysine allyl ester 、 Nα-(4-nitrophenyloxycarbonyl)-L-isoleucine tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Solid-Support Based Total Synthesis and Stereochemical Correction of Brunsvicamide A

  摘要：

  A total synthesis of the cyanobacterial metabolite brunsvicamide A and the correction of its originally assigned stereochemistry are reported. Key elements were the construction of a urea building block, peptide elongation on solid phase, and on-resin cyclization of the peptide chain, with good overall yield. Detailed structural investigations uncovered that brunsvicamide A features a previously undetected D-lysine residue in its backbone, setting the foundation for all further investigations in this compound class.

  DOI：

  10.1021/ol801064d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Lys(Fmoc)-OH allyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Nε-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D-lysine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属光氧化还原催化合成Fmoc-高酪氨酸的便捷途径及其在鱼腥肽环肽全合成中的应用

  摘要：

  在此，我们报告了天然环肽anabaenopeptin F的首次固相全合成，并使用金属光氧化还原催化来克服与制备这些肽中包含的非蛋白氨基酸高酪氨酸相关的关键挑战。从L-高丝氨酸开始，用N -Fmoc-( S )-2-氨基-4-溴丁酸和4-叔丁氧基溴苯伴侣通过金属光氧化还原催化以简单的方式制备对映体纯Fmoc保护的高酪氨酸。将制备的保护氨基酸用于固相肽合成，实现了anabaenopeptin F的全合成，并建立了异亮氨酸残基的立体化学。合成的鱼腥肽 F 的蛋白酶抑制研究表明，在低纳摩尔范围内对羧肽酶 B 具有抑制活性。合成方法的高度收敛性为快速获得N -Fmoc保护的非蛋白和非天然氨基酸以及包含这些氨基酸的复杂生物活性肽的全合成铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3ob01608k

文献信息

• [EN] USE OF CYCLIC ANABAENOPEPTIN-TYPE PEPTIDES FOR THE TREATMENT OF A CONDITION WHEREIN INHIBITION OF CARBOXYPEPTIDASE U IS BENEFICIAL, NOVEL ANABAENOPEPTIN DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] UTILISATION DE PEPTIDES CYCLIQUES DE TYPE ANABAENOPEPTINE DESTINES AU TRAITEMENT D'UN ETAT POUR LEQUEL L'INHIBITION DE LA CARBOXYPEPTIDASE U EST BENEFIQUE, DERIVES DE L'ANABAENOPEPTINE ET INTERMEDIAIRES DE CELLE-CI
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005039617A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The use of a compound of formula (I): in a method of manufacturing a medicament for the treatment or prophylaxis of a condition wherein inhibition of carboxypeptidase U is beneficial; specified compounds of formula (I) and compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable adjuvant, diluent or carrier.

  在制造用于治疗或预防抑制羧肽酶U有益的药物的方法中使用公式（I）的化合物；指定的公式（I）的化合物和包含公式（I）的化合物以及药用可接受的辅料、稀释剂或载体的组合物。
• Use of Cyclic Anabaenopeptin-type Peptides for the Treatment of a Condition Wherein Inhibition of Carboxypeptidase U is Beneficial, Novel Anabaenopeptin Derivatives and Intermediates Thereof
  申请人：Bjorquist Petter

  公开号：US20080039376A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The use of a compound of formula (I): in a method of manufacturing a medicament for the treatment or prophylaxis of a condition wherein inhibition of carboxypeptidase U is beneficial; specified compounds of formula (I) and compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable adjuvant, diluent or carrier.

  使用式(I)的化合物制造药物的方法，用于治疗或预防抑制羧肽酶U有益的病症；具体化合物为式(I)和包含式(I)化合物和药学上可接受的辅料、稀释剂或载体的组合物。
• Solid-Support Based Total Synthesis and Stereochemical Correction of Brunsvicamide A
  作者：Thilo Walther、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ol801064d

  日期：2008.8.7

  A total synthesis of the cyanobacterial metabolite brunsvicamide A and the correction of its originally assigned stereochemistry are reported. Key elements were the construction of a urea building block, peptide elongation on solid phase, and on-resin cyclization of the peptide chain, with good overall yield. Detailed structural investigations uncovered that brunsvicamide A features a previously undetected D-lysine residue in its backbone, setting the foundation for all further investigations in this compound class.
• Convenient route to Fmoc-homotyrosine <i>via</i> metallaphotoredox catalysis and its use in the total synthesis of anabaenopeptin cyclic peptides
  作者：Christopher Bérubé、Louis-David Guay、Tommy Fraser、Victor Lapointe、Sébastien Cardinal、Éric Biron

  DOI：10.1039/d3ob01608k

  日期：——

  metallaphotoredox catalysis with N-Fmoc-(S)-2-amino-4-bromobutanoic acid and 4-tert-butoxybromobenzene partners. The prepared protected amino acid was used in solid-phase peptide synthesis to achieve the total synthesis of anabaenopeptin F and establish the stereochemistry of the isoleucine residue. Protease inhibition studies with the synthesized anabaenopeptin F showed inhibitory activities against

  在此，我们报告了天然环肽anabaenopeptin F的首次固相全合成，并使用金属光氧化还原催化来克服与制备这些肽中包含的非蛋白氨基酸高酪氨酸相关的关键挑战。从L-高丝氨酸开始，用N -Fmoc-( S )-2-氨基-4-溴丁酸和4-叔丁氧基溴苯伴侣通过金属光氧化还原催化以简单的方式制备对映体纯Fmoc保护的高酪氨酸。将制备的保护氨基酸用于固相肽合成，实现了anabaenopeptin F的全合成，并建立了异亮氨酸残基的立体化学。合成的鱼腥肽 F 的蛋白酶抑制研究表明，在低纳摩尔范围内对羧肽酶 B 具有抑制活性。合成方法的高度收敛性为快速获得N -Fmoc保护的非蛋白和非天然氨基酸以及包含这些氨基酸的复杂生物活性肽的全合成铺平了道路。