N-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 54794-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(cyclohexen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 54794-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 251.349
• InChiKey: IYCUFOJADGCXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 在 鹰爪豆碱 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以31%的产率得到N-(cyclohex-1-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  内消旋-N-磺酰氮杂环丙烷与手性非外消旋亲核试剂和碱基的去对称化

  摘要：

  环己烯衍生的氮丙啶 7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane (1) 在手性非外消旋 Cu 催化剂存在下与格氏试剂反应生成磺胺 3a – e（方案 3），ee 浓度高达 91%在优化条件下（表 2）。不需要路易斯酸激活氮丙啶。该反应可以扩展到其他双环 N-磺酰化氮丙啶，但衍生自无环烯烃、环辛烯和三降冰片烯的氮丙啶在标准条件下不反应（方案 5）。在 (-)-sparteine（2.8 equiv.）存在下将 1 暴露于 s-BuLi 以 35% 的产率和 39% 的 ee 得到烯丙基磺酰胺 31（方案 6）。在相同条件下，氮丙啶 33 和 35 产生的产物 34 和 36 来自分子内类胡萝卜素插入，分别具有 75% 和 43% ee。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010321)84:3<662::aid-hlca662>3.0.co;2-p

文献信息

• Desymmetrization ofmeso-N-Sulfonylaziridines with Chiral Nonracemic Nucleophiles and Bases
  作者：Paul Müller、Patrice Nury

  DOI：10.1002/1522-2675(20010321)84:3<662::aid-hlca662>3.0.co;2-p

  日期：2001.3.21

  cyclohexene-derived aziridine 7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane (1) reacts with Grignard reagents in the presence of chiral nonracemic Cu-catalysts to afford sulfonamides 3a – e (Scheme 3) in up to 91% ee under optimized conditions (Table 2). No activation of the aziridine by Lewis acids is required. The reaction may be extended to other bicyclic N-sulfonylated aziridines, but aziridines derived from acyclic

  环己烯衍生的氮丙啶 7-tosyl-7-azabicyclo[4.1.0]heptane (1) 在手性非外消旋 Cu 催化剂存在下与格氏试剂反应生成磺胺 3a – e（方案 3），ee 浓度高达 91%在优化条件下（表 2）。不需要路易斯酸激活氮丙啶。该反应可以扩展到其他双环 N-磺酰化氮丙啶，但衍生自无环烯烃、环辛烯和三降冰片烯的氮丙啶在标准条件下不反应（方案 5）。在 (-)-sparteine（2.8 equiv.）存在下将 1 暴露于 s-BuLi 以 35% 的产率和 39% 的 ee 得到烯丙基磺酰胺 31（方案 6）。在相同条件下，氮丙啶 33 和 35 产生的产物 34 和 36 来自分子内类胡萝卜素插入，分别具有 75% 和 43% ee。