(R)-2-[(1S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enylmethyl]-2-cyano-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 851856-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-[(1S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enylmethyl]-2-cyano-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[[(1S,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl]methyl]-2-cyanopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 851856-99-0
• 化学式: C₃₅H₄₆N₂O₄Si
• 分子量: 586.847
• InChiKey: HDWHKKHVQBBEEN-GMBIYBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(1S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enylmethyl]-2-cyano-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 过氧化苯甲酸叔戊酯 、 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 铜 、 三乙胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 叔丁基苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5aS,9aS,10aS)-9,9-dimethyl-7-(2-nitro-4-(phenylethynyl)phenyl)-2,3,9a,10-tetrahydro-1H,5H-5a,10a-(epiminomethano)pyrrolo[1,2-b]isoquinoline-5,8,11(9H)-trione
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETING THE ONCOPROTEIN NUCLEOPHOSMIN
  [FR] CIBLAGE DE L'ONCOPROTÉINE NUCLÉOPHOSMINE

  摘要：

  （+）-Avrainvillamide，一种天然存在的具有抗增殖活性的生物碱，已被证明与致癌蛋白核仁磷蛋白结合。核仁磷蛋白已知调节肿瘤抑制蛋白p53，并在许多不同的人类肿瘤中过度表达。该发明提供了使用（+）-Avrainvillamide及其类似物调节核仁磷蛋白和p53的方法。这些化合物可能为针对核仁磷蛋白的新型抗癌疗法的开发提供线索。

  公开号：

  WO2009020768A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(Propane-2-sulfonyloxymethyl)-2,3-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 (R)-2-[(1S,5R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6,6-dimethyl-2-oxo-cyclohex-3-enylmethyl]-2-cyano-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stephacidin B的对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了一种对映选择性合成抗增殖生物碱 stepphacidin B (1) 的路线，该路线分 18 个步骤进行，从 4,4-(亚乙基二氧基)-2,2-二甲基环己酮 (3) 的产率为 4.0%。合成序列的关键特征包括使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 还原在合成路线的早期引入不对称性，使用新型亲电子试剂 N-(叔丁氧基羰基)-5-(异丙基磺酰氧基甲基)-2， 3-二氢吡咯在立体选择性烯醇化物烷基化中，氰化氢与 N-Boc 烯胺底物在六氟异丙醇溶剂中的非对映选择性 Strecker 型加成，铂催化的腈在中性条件下水解，酰氨基中间体环化形成二酮哌嗪核百日咳菌素 B，并实施收敛程序以在路线的最后阶段引入关键的 3-亚烷基-3H-吲哚 1-氧化物官能团以制备结构 2，先前提出为真菌代谢物 avrainvillamide（17 个步骤，4.2%屈服）。我们观察到合成的 (-)-2

  DOI：

  10.1021/ja0510616

文献信息

• WO2006/102097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——