(+/-)-2-(3-phenoxybenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 851777-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(3-phenoxybenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-phenoxybenzoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 851777-45-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: QIKOOUVSANYZSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(3-phenoxybenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 、 2-氯-5-氨基吡啶 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-(3-Phenoxy-benzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid (6-chloro-pyridin-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid diamides that increase CFTR mediated chloride transport

  摘要：

  A series of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid diamides that increase chloride transport in cells expressing mutant cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) protein has been identified from our compound library. Analoging efforts and the resulting structure-activity relationships uncovered are detailed. Compound potency was improved over 30-fold from the original lead, yielding several analogs with EC50 values below 10 nM in our cellular chloride transport assay. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.02.041
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(3-phenoxybenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(+/-)-2-(3-phenoxybenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinoline derivatives for treating protein trafficking diseases

  摘要：

  本文披露了四氢异喹啉衍生物、包含它们的药物组合物以及治疗疾病的方法。所披露的化合物在治疗和预防由氯离子通道活性和/或蛋白质运输介导的疾病方面是有用的，包括但不限于与黏液纤毛清除受损有关的疾病，如囊性纤维化、支气管炎、肺气肿等。

  公开号：

  US20050176761A1

文献信息

• US7541466B2
  申请人：——

  公开号：US7541466B2

  公开（公告）日：2009-06-02