5-(4-chlorophenyl)benzofuran-2-carboxylic acid | 76313-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)benzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-1-benzofuran-2-carboxylic acid；5-(4-chlorophenyl)-2-benzofurancarboxylic acid
• CAS: 76313-59-2
• 化学式: C₁₅H₉ClO₃
• 分子量: 272.688
• InChiKey: LTSBJIWVSAIZQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[1-(3-aminopropyl)piperidin-4-yl]phenyl}acetamide 、 5-(4-chlorophenyl)benzofuran-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到N-{3-[4-(3-acetamidophenyl)piperidin-1-yl]propyl}-5-(4-chlorophenyl)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship of Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-2-carboxamide Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists

  摘要：

  研究发现，含有连接哌啶基苯乙酰胺基团的新型萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酰胺可作为黑色素浓缩激素受体 1 (MCH-R1) 拮抗剂。通过对萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酰胺骨架的 C-5 位含有各种芳基和杂芳基并具有不同链节长度的该家族成员进行广泛的结构-活性关系（SAR）研究，确定了 5-（4-吡啶基）取代的类似物 10b 是一种高效的 MCH-R1 拮抗剂，其 IC50 值为 3 nM。这种物质还具有良好的代谢稳定性，对细胞色素 P450（CYP450）酶的抑制作用不明显。不过，10b 的口服生物利用度令人难以接受。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00486
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-chlorophenyl)benzofuran-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4-chlorophenyl)benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1849465

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AGENT FOR CONTROLLING FUNCTION OF GPR34 RECEPTOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1849465A1

  公开（公告）日：2007-10-31

  The present invention provides a GPR receptor function regulator comprising the compound represented by the formula: [wherein ring A is an optionally substituted isocyclic or heterocyclic ring, P is a bond or spacer, ring D is an optionally substituted monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 5-to 7-membered ring, V is a bond or the group represented by the formula -CR14=CR15 - or - N=CR16- (wherein R14, R15 and R16 each represents a hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group), Q is a bond or spacer, and W is a carboxyl or a group biologically equivalent to a carboxyl] or its salt or a prodrug thereof

  本发明提供了一种 GPR 受体功能调节剂，包括由式表示的化合物： [其中环A是任选取代的异环或杂环，P是键或间隔物，环D是任选取代的单环芳香环，可与5-7元环缩合，V是键或由式-CR14＝CR15-或-N＝CR16-代表的基团（其中R14、R15 和 R16 各代表一个氢原子或任选取代的烃基），Q 是键或间隔物，W 是羧基或生物等价于羧基的基团]或其盐或其原药
• Regulating Agent of GPR34 Receptor Function
  申请人：Itoh Fumio

  公开号：US20100130737A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention provides a GPR receptor function regulator comprising the compound represented by the formula: [wherein ring A is an optionally substituted isocyclic or heterocyclic ring, P is a bond or spacer, ring D is an optionally substituted monocyclic aromatic ring which may be condensed with a 5- to 7-membered ring, V is a bond or the group represented by the formula —CR 14 ═CR 15 — or —N═CR 16 — (wherein R 14 , R 15 and R 16 each represents a hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group), Q is a bond or spacer, and W is a carboxyl or a group biologically equivalent to a carboxyl] or its salt or a prodrug thereof.
• US4213998A
  申请人：——

  公开号：US4213998A

  公开（公告）日：1980-07-22
• EP1849465
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Structure–Activity Relationship of Naphtho[1,2-&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;]furan-2-carboxamide Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Jun Young Choi、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1248/cpb.c13-00486

  日期：——

  The discovery that novel naphtho[1,2-b]furan-2-carboxamides containing linked piperidinylphenylacetamide groups serve as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCH-R1) antagonists is described. An extensive structure–activity relationship (SAR) study, probing members of this family that contain a variety of aryl and heteroaryl groups at C-5 of the naphtho[1,2-b]furan-2-carboxamide skeleton and having different chain linker lengths, led to the identification of the 5-(4-pyridinyl) substituted analog 10b as a highly potent MCH-R1 antagonist with an IC50 value of 3 nM. This substance also displays good metabolic stability and it does not significantly inhibit cytochrome P450 (CYP450) enzymes. However, 10b has unacceptable oral bioavailability.

  研究发现，含有连接哌啶基苯乙酰胺基团的新型萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酰胺可作为黑色素浓缩激素受体 1 (MCH-R1) 拮抗剂。通过对萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酰胺骨架的 C-5 位含有各种芳基和杂芳基并具有不同链节长度的该家族成员进行广泛的结构-活性关系（SAR）研究，确定了 5-（4-吡啶基）取代的类似物 10b 是一种高效的 MCH-R1 拮抗剂，其 IC50 值为 3 nM。这种物质还具有良好的代谢稳定性，对细胞色素 P450（CYP450）酶的抑制作用不明显。不过，10b 的口服生物利用度令人难以接受。