tert-Butyl-[(1S,2R)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-methyl-but-3-ynyloxy]-dimethyl-silane | 642075-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(1S,2R)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-methyl-but-3-ynyloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pent-4-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 642075-89-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: XFLJZWXLUJMCLE-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,2R)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-methyl-but-3-ynyloxy]-dimethyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 (E)-(4R,5S)-5-Hydroxy-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hex-2-enoic acid (S)-1-methyl-2-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基酯化反应全合成大环糊精A

  摘要：

  作为其类似物组合文库的一部分，我们实现了大碱基A的全部合成。使用顺序的羰基化酯化反应，由相应的乙烯基碘制备关键中间体，癸酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.186
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(trimethylsilyl)-pent-1-yn-3-ol 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 25.5h， 生成 tert-Butyl-[(1S,2R)-2-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-1-methyl-but-3-ynyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基酯化反应全合成大环糊精A

  摘要：

  作为其类似物组合文库的一部分，我们实现了大碱基A的全部合成。使用顺序的羰基化酯化反应，由相应的乙烯基碘制备关键中间体，癸酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.186

文献信息

• Total synthesis of macrosphelide A by way of palladium-catalyzed carbonylative esterification
  作者：Shin-ichi Kusaka、Suguru Dohi、Takayuki Doi、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.186

  日期：2003.12

  We achieved the total synthesis of macrosphelide A, as part of a combinatorial library of its analogues. The key intermediate, the seco-acid derivative, was prepared from the corresponding vinyl iodide using sequential carbonylative esterification.

  作为其类似物组合文库的一部分，我们实现了大碱基A的全部合成。使用顺序的羰基化酯化反应，由相应的乙烯基碘制备关键中间体，癸酸衍生物。