(1S,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-fluorocyclopentanol | 1374851-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-fluorocyclopentanol
• 英文别名: (1S,2R,3R,4R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-fluorocyclopentan-1-ol
• CAS: 1374851-84-9
• 化学式: C₃₈H₄₇FO₃Si₂
• 分子量: 626.959
• InChiKey: YGCWHVUFIZTCIO-WQZSUXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N₆,N₆-di-tert-butyloxycarbonylamino)-imidazo[4,5-c]pyridine 、 (1S,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-fluorocyclopentanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((1R,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-fluorocyclopentyl)-4-(N,N-di(tert-butyloxycarbonyl)amino)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2′-Fluoro-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  The carbocyclic nucleoside 3-deazaaristeromycin has shown biological promise but a library of its derivatives upon which to expand this property is lacking. To address this situation, the synthesis of the two diastereomers of 2'-fluoro-3-deazaaristeromycin is described in a multistep convergent process that calls upon D-ribose for construction of the cyclopentyl fluoro units. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.023
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aR)-3aH-spiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,1'-cyclopentan]-4(6aH)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二乙胺基三氟化硫 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-fluorocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  2′-Fluoro-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  The carbocyclic nucleoside 3-deazaaristeromycin has shown biological promise but a library of its derivatives upon which to expand this property is lacking. To address this situation, the synthesis of the two diastereomers of 2'-fluoro-3-deazaaristeromycin is described in a multistep convergent process that calls upon D-ribose for construction of the cyclopentyl fluoro units. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.023