2,2'-(2,7-naphthalenediyl)bis(2-methyl-1,3-dioxolane) | 142719-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-(2,7-naphthalenediyl)bis(2-methyl-1,3-dioxolane)
• 英文别名: 2-Methyl-2-[7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-YL)-2-naphthyl]-1,3-dioxolane；2-methyl-2-[7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)naphthalen-2-yl]-1,3-dioxolane
• CAS: 142719-90-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: AWMBXLCMFKQBQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,7-naphthalenediyl)bis(2-methyl-1,3-dioxolane) 在 氢氧化钾 、 copper diacetate 、 氧气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (+)-1,4,13,16-tetrahydro-1,4,13,16-tetraoxo-6,11-bis(2-butoxyethoxy)-2,15-bis[(S)-2-hydroxymethyl-1-pyrrolidinyl][6]helicene
  参考文献：
  名称：

  功能化螺旋的有效合成

  摘要：

  [5]-和[6]螺旋烯双醌可以通过将1,4-二乙酰苯或2,7-二乙酰萘的烯醇醚与对苯醌组合而容易且大量制备。类似的二乙烯基芳烃要么没有醚官能团，要么没有连接到双键上，而是连接到芳环上，只能以低产率和低纯度得到相应的螺旋。[6] Helicenebisquinone 11c 被拆分成它的对映异构体。这些对映异构体之一和 l-脯氨醇的加合物的 X 射线衍射分析显示了 11c 的绝对立体化学和胺与醌加成的区域化学。

  DOI：

  10.1021/ja9721327
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 2,7-diacetylnaphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到2,2'-(2,7-naphthalenediyl)bis(2-methyl-1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  功能化螺旋的有效合成

  摘要：

  [5]-和[6]螺旋烯双醌可以通过将1,4-二乙酰苯或2,7-二乙酰萘的烯醇醚与对苯醌组合而容易且大量制备。类似的二乙烯基芳烃要么没有醚官能团，要么没有连接到双键上，而是连接到芳环上，只能以低产率和低纯度得到相应的螺旋。[6] Helicenebisquinone 11c 被拆分成它的对映异构体。这些对映异构体之一和 l-脯氨醇的加合物的 X 射线衍射分析显示了 11c 的绝对立体化学和胺与醌加成的区域化学。

  DOI：

  10.1021/ja9721327

文献信息

• Willmore, Nikolaos D.; Liu, Longbin; Katz, Thomas J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 8, p. 1081 - 1082
  作者：Willmore, Nikolaos D.、Liu, Longbin、Katz, Thomas J.

  DOI：——

  日期：——