(E)-N,N'-[2,2'-(ethene-1,2-diyl)bis(2,1-phenylene)]dibenzenesulfonamide | 1000205-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N,N'-[2,2'-(ethene-1,2-diyl)bis(2,1-phenylene)]dibenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-[(E)-2-[2-(benzenesulfonamido)phenyl]ethenyl]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1000205-55-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 490.604
• InChiKey: CAEZMESNKMJRGV-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N'-[2,2'-(ethene-1,2-diyl)bis(2,1-phenylene)]dibenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 碘苯二乙酸 、 sodium acetate 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到(4bS,9bS)-5,10-bis(benzenesulfonyl)-4b,9b-dihydroindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  推进钯催化的 C-N 键形成：双吲哚啉从连续酰胺转移到内部烯烃的构建

  摘要：

  两个磺酰胺顺序转移到内部烯烃提供了连二胺的结构。在钯催化剂的存在下，反应通过两个机械不同的 CN 键形成反应进行。它由氨基钯化引发，然后是钯化仲碳的还原胺化。整个过程对两个步骤都具有完全的选择性，从而可以方便地获得杂环结构，例如双吲哚、退火二氢吲哚和双吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja075655f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-N,N'-[2,2'-(ethene-1,2-diyl)bis(2,1-phenylene)]dibenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Oxidative Diamination and Aminohydroxylation of Olefins under Metal-Free Conditions

  摘要：

  A metal-free procedure that is simple to operate and convenient to handle was developed for the facile intramolecular oxidative diamination of olefins using an iodobenzene diacetate oxidant and a halide additive to furnish bisindolines at room temperature. The present reaction is featured by mild conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerance. The same protocol was successfully extended to the aminohydroxylation.

  DOI：

  10.1021/ol300166q

文献信息

• Advancing Palladium-Catalyzed C−N Bond Formation:  Bisindoline Construction from Successive Amide Transfer to Internal Alkenes
  作者：Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja075655f

  日期：2007.11.28

  to internal alkenes affords the construction of vicinal diamines. In the presence of a palladium catalyst, the reaction proceeds through two mechanistically different C-N bond formation reactions. It is initiated by aminopalladation, followed by a reductive amination of a palladated secondary carbon. The overall process proceeds with complete selectivity for both steps and thereby generates a convenient

  两个磺酰胺顺序转移到内部烯烃提供了连二胺的结构。在钯催化剂的存在下，反应通过两个机械不同的 CN 键形成反应进行。它由氨基钯化引发，然后是钯化仲碳的还原胺化。整个过程对两个步骤都具有完全的选择性，从而可以方便地获得杂环结构，例如双吲哚、退火二氢吲哚和双吡咯烷。
• Intramolecular Oxidative Diamination and Aminohydroxylation of Olefins under Metal-Free Conditions
  作者：Hyun Jin Kim、Seung Hwan Cho、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol300166q

  日期：2012.3.16

  A metal-free procedure that is simple to operate and convenient to handle was developed for the facile intramolecular oxidative diamination of olefins using an iodobenzene diacetate oxidant and a halide additive to furnish bisindolines at room temperature. The present reaction is featured by mild conditions, a broad substrate scope, and excellent functional group tolerance. The same protocol was successfully extended to the aminohydroxylation.