5'-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrachloroisoindol-2-yl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxythymidine | 1257404-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrachloroisoindol-2-yl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxythymidine
• CAS: 1257404-34-4
• 化学式: C₂₄H₂₇Cl₄N₃O₆Si
• 分子量: 623.392
• InChiKey: BLINGRLCUXPDSV-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrachloroisoindol-2-yl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxythymidine 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-(3,3,3-triphenylpropanamide)-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-Trityl-取代的胸苷衍生物作为一类新型的抗利什曼病药物：婴儿利什曼原虫EndoG作为潜在靶标

  摘要：

  合成了两个5'-三苯甲基（三苯甲基）取代的胸腺嘧啶衍生物系列，并针对婴儿利什曼原虫的轴突前鞭毛体和变形虫进行了测试。这些化合物中的几种显示出显着的抗菌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。其中，3'- O-（异亮环烯基）-5'- O-（3,3,3-三苯基丙酰基）胸苷对细胞内的变形虫表现出特别好的活性。在三苯甲基胸腺嘧啶脱氧核苷的存在下进行的表征寄生虫细胞死亡的性质的测定表明，在细胞死亡过程中，线粒体跨膜电位发生了显着变化，超氧化物浓度增加，DNA降解也显着减少。结果表明，线粒体核酸酶LiEndoG是该化合物家族作用的靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300129
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 4,5,6,7-tetrachloro-2-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到5'-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-4,5,6,7-tetrachloroisoindol-2-yl)-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-Trityl-取代的胸苷衍生物作为一类新型的抗利什曼病药物：婴儿利什曼原虫EndoG作为潜在靶标

  摘要：

  合成了两个5'-三苯甲基（三苯甲基）取代的胸腺嘧啶衍生物系列，并针对婴儿利什曼原虫的轴突前鞭毛体和变形虫进行了测试。这些化合物中的几种显示出显着的抗菌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。其中，3'- O-（异亮环烯基）-5'- O-（3,3,3-三苯基丙酰基）胸苷对细胞内的变形虫表现出特别好的活性。在三苯甲基胸腺嘧啶脱氧核苷的存在下进行的表征寄生虫细胞死亡的性质的测定表明，在细胞死亡过程中，线粒体跨膜电位发生了显着变化，超氧化物浓度增加，DNA降解也显着减少。结果表明，线粒体核酸酶LiEndoG是该化合物家族作用的靶标。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300129