3-(2,2-dimethyloxan-4-yl)-4-methylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyloxan-4-yl)-4-methylpentanenitrile
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: PQCHBGINYHWQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyloxan-4-yl)-4-methylpentanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(2,2-dimethyloxan-4-yl)-4-methylpentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  3-（2,2-二甲基恶烷-4-基）-4-甲基戊腈的合成及一些转化

  摘要：

  2,2-二甲基恶烷-4-甲醛与氰基乙酸乙酯反应生成2-氰基-3-（2,2-二甲基恶烷-4-基）丙-2-烯酸乙酯，与异丙基溴化镁反应生成2-氰基乙基-3 -（2,2-二甲基恶烷-4-基）-4-甲基戊酸酯。从后者除去酯基导致形成3-（2，2-二甲基恶烷-4-基）-4-甲基戊腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428017010109
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基四氢吡喃-4-甲醛 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2,2-dimethyloxan-4-yl)-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（2,2-二甲基恶烷-4-基）-4-甲基戊腈的合成及一些转化

  摘要：

  2,2-二甲基恶烷-4-甲醛与氰基乙酸乙酯反应生成2-氰基-3-（2,2-二甲基恶烷-4-基）丙-2-烯酸乙酯，与异丙基溴化镁反应生成2-氰基乙基-3 -（2,2-二甲基恶烷-4-基）-4-甲基戊酸酯。从后者除去酯基导致形成3-（2，2-二甲基恶烷-4-基）-4-甲基戊腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428017010109

文献信息

• Synthesis and some transformations of 3-(2,2-dimethyloxan-4-yl)-4-methylpentanenitrile
  作者：N. S. Harutyunyan、R. L. Nazaryan、L. A. Hakobyan、H. A. Panosyan、G. A. Gevorgyan

  DOI：10.1134/s1070428017010109

  日期：2017.1

  op-2-enoate whose reaction with isopropylmagnesium bromide afforded ethyl 2-cyano-3-(2,2-dimethyloxan-4-yl)-4-methylpentanoate. Elimination of the ester group from the latter led to the formation of 3-(2,2-dimethyloxan-4-yl)-4-methylpentanenitrile.

  2,2-二甲基恶烷-4-甲醛与氰基乙酸乙酯反应生成2-氰基-3-（2,2-二甲基恶烷-4-基）丙-2-烯酸乙酯，与异丙基溴化镁反应生成2-氰基乙基-3 -（2,2-二甲基恶烷-4-基）-4-甲基戊酸酯。从后者除去酯基导致形成3-（2，2-二甲基恶烷-4-基）-4-甲基戊腈。