4-(N-isopropyl-N-methylamino)benzonitrile | 668467-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(N-isopropyl-N-methylamino)benzonitrile
• 英文别名: N-methyl-N-isopropyl-4-cyanoaniline；4-[Methyl(propan-2-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 668467-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: QTCROIHCBSMXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(N-isopropyl-N-methylamino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  平面化 4-氨基苄腈 1-叔丁基-6-氰基-1,2,3,4-四氢喹啉 (NTC6) 的分子内电荷转移

  摘要：

  使用平面化的氨基苄腈 1-叔丁基-6-氰基-1,2,3,4-四氢喹啉 (NTC6) 在一系列溶剂中观察到快速有效的分子内电荷转移 (ICT) 和双荧光，从正己烷到乙腈和甲醇。具有 1-异丙基 (NIC6) 和 1-甲基 (NMC6) 基团的相关分子不会发生这种反应，也不会发生具有甲基 (NMC5)、异丙基 (NIC5) 或叔的 1-烷基-5-氰基二氢吲哚-丁基 (NTC5) 取代基。对于这些分子，发现了来自局部激发 (LE) 状态的单个荧光带。根据氨基苯腈中 ICT 的 PICT 模型，NTC6 的电荷转移反应因其相对较小的能隙 DeltaE(S(1),S(2)) 而受到青睐。对于 NTC6 的 ICT 状态，从溶剂致变色测量中获得约 19 D 的偶极矩，类似于 micro(e)(ICT) = 17 D 的 4-（二甲氨基）苄腈 (DMABN)。对于 NMC5、NIC5、NTC5、NMC6

  DOI：

  10.1021/ja037544w

文献信息

• Intramolecular Charge Transfer with the Planarized 4-Aminobenzonitrile 1-<i>tert</i>-Butyl-6-cyano-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (NTC6)
  作者：Klaas A. Zachariasse、Sergey I. Druzhinin、Wilfried Bosch、Reinhard Machinek

  DOI：10.1021/ja037544w

  日期：2004.2.1

  locally excited (LE) state is found. The charge transfer reaction of NTC6 is favored by its relatively small energy gap DeltaE(S(1),S(2)), in accordance with the PICT model for ICT in aminobenzonitriles. For the ICT state of NTC6, a dipole moment of around 19 D is obtained from solvatochromic measurements, similar to micro(e)(ICT) = 17 D of 4-(dimethylamino)benzonitrile (DMABN). For NMC5, NIC5, NTC5, NMC6

  使用平面化的氨基苄腈 1-叔丁基-6-氰基-1,2,3,4-四氢喹啉 (NTC6) 在一系列溶剂中观察到快速有效的分子内电荷转移 (ICT) 和双荧光，从正己烷到乙腈和甲醇。具有 1-异丙基 (NIC6) 和 1-甲基 (NMC6) 基团的相关分子不会发生这种反应，也不会发生具有甲基 (NMC5)、异丙基 (NIC5) 或叔的 1-烷基-5-氰基二氢吲哚-丁基 (NTC5) 取代基。对于这些分子，发现了来自局部激发 (LE) 状态的单个荧光带。根据氨基苯腈中 ICT 的 PICT 模型，NTC6 的电荷转移反应因其相对较小的能隙 DeltaE(S(1),S(2)) 而受到青睐。对于 NTC6 的 ICT 状态，从溶剂致变色测量中获得约 19 D 的偶极矩，类似于 micro(e)(ICT) = 17 D 的 4-（二甲氨基）苄腈 (DMABN)。对于 NMC5、NIC5、NTC5、NMC6