N-Acetyl-N-(4-ethyl-3,13-dioxo-3,12-dihydro-13H-2,6,12a-triaza-dibenzo[b,h]fluoren-2-yl)-acetamide | 152266-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-Acetyl-N-(4-ethyl-3,13-dioxo-3,12-dihydro-13H-2,6,12a-triaza-dibenzo[b,h]fluoren-2-yl)-acetamide
• 英文别名: N-acetyl-N-(19-ethyl-14,18-dioxo-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15,19-octaen-17-yl)acetamide
• CAS: 152266-86-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₄O₄
• 分子量: 428.447
• InChiKey: PIARGTKZVDMBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-N-(4-ethyl-3,13-dioxo-3,12-dihydro-13H-2,6,12a-triaza-dibenzo[b,h]fluoren-2-yl)-acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-(19-ethyl-14,18-dioxo-3,13,17-triazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2,4,6,8,10,15,19-octaen-17-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Antitumor Alkaloids, 20(S)-Camptothecin and 7-Ethylcamptothecin: Reaction of the E-Lactone Ring Portion with Hydrazine Hydrate.

  摘要：

  通过X射线晶体学确定了喜树碱（1a）与水合肼反应得到的N-氨基吡啶酮（4a）的结构。将7-乙基喜树碱（1b）与水合肼在室温下搅拌，分离得到其二乙酸酯形式的酰肼（2c）。用肼处理17-O-乙酰胺（5a），得到产率为74%的1b和产率为11%的N-氨基内酰胺6。含有较大酰基的化合物5c-e，在适中产率下得到6。N-氨基内酰胺6在回流水合肼中顺利脱水转化为吡啶酮4d。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.971
• 作为产物：
  描述：

  喜树碱 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-Acetyl-N-(4-ethyl-3,13-dioxo-3,12-dihydro-13H-2,6,12a-triaza-dibenzo[b,h]fluoren-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Antitumor Alkaloids, 20(S)-Camptothecin and 7-Ethylcamptothecin: Reaction of the E-Lactone Ring Portion with Hydrazine Hydrate.

  摘要：

  通过X射线晶体学确定了喜树碱（1a）与水合肼反应得到的N-氨基吡啶酮（4a）的结构。将7-乙基喜树碱（1b）与水合肼在室温下搅拌，分离得到其二乙酸酯形式的酰肼（2c）。用肼处理17-O-乙酰胺（5a），得到产率为74%的1b和产率为11%的N-氨基内酰胺6。含有较大酰基的化合物5c-e，在适中产率下得到6。N-氨基内酰胺6在回流水合肼中顺利脱水转化为吡啶酮4d。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.971

文献信息

• Chemical Modification of Antitumor Alkaloids, 20(S)-Camptothecin and 7-Ethylcamptothecin: Reaction of the E-Lactone Ring Portion with Hydrazine Hydrate.
  作者：Takashi YAEGASHI、Seigo SAWADA、Tomio FURUTA、Teruo YOKOKURA、Kentaro YAMAGUCHI、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.971

  日期：——

  The structure of the N-amino pyridone (4a) obtained by the reaction of camptothecin (1a) with hydrazine was determined by X-ray crystallography. A mixture of 7-etylcamptothecin (1b) and hydrazine hydrate was stirred at room temperature, and the hydrazide (2b) was isolated as its diacetate 2c. Treatment of the 17-O-acetyl amide (5a) with hydrazine gave 1b (74% yield) and the N-amino lactam 6 (11% yield). Compounds with bulky acyl groups, 5c-e, gave 6 in modest yields. The N-amino lactam 6 was smoothly dehydrated into the pyridone 4d by refluxing in hydrazine hydrate.

  通过X射线晶体学确定了喜树碱（1a）与水合肼反应得到的N-氨基吡啶酮（4a）的结构。将7-乙基喜树碱（1b）与水合肼在室温下搅拌，分离得到其二乙酸酯形式的酰肼（2c）。用肼处理17-O-乙酰胺（5a），得到产率为74%的1b和产率为11%的N-氨基内酰胺6。含有较大酰基的化合物5c-e，在适中产率下得到6。N-氨基内酰胺6在回流水合肼中顺利脱水转化为吡啶酮4d。