ethyl 4-(4-methylphenyl)-2-(morpholin-4-yl)-1,3-selenazole-5-carboxylate | 294644-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylphenyl)-2-(morpholin-4-yl)-1,3-selenazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-methylphenyl)-2-morpholin-4-yl-1,3-selenazole-5-carboxylate
• CAS: 294644-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃Se
• 分子量: 379.317
• InChiKey: VWZKBGSONRGWEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylphenyl)-2-(morpholin-4-yl)-1,3-selenazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到4-[4-(4-methylphenyl)-1,3-selenazol-2-yl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  异硒氰酸酯中的含硒杂环：由 N-苯基亚氨基异硒氰酸酯合成 1,3-硒唑

  摘要：

  N-苯基苯甲酰胺 5 与过量 SOCl2 在回流下反应得到 N-苯基苯并亚氨基酰氯 6，在丙酮中用 KSeCN 处理后，得到 2 型亚氨基异硒氰酸酯。这些产物以几乎定量的收率获得，在结晶状态下是稳定的. 它们通过与 NH3 或伯胺或仲胺反应转化为硒脲衍生物 7。在室温下的丙酮中，7 与活化的溴亚甲基化合物如 2-溴乙酸酯、乙酰胺和乙腈，以及苯酰溴和 4-氰基苄基溴反应生成 9 型 1,3-selenazol-2-amines（方案 2 ）。最有可能通过 7 的 Se 原子烷基化，然后闭环和消除苯胺的反应机制（参见方案 7）。在具有未取代的 NH2 基团的硒脲衍生物 7d 和 7l 的情况下，通过消除 H2O 的替代环闭合分别导致 1,3-硒唑 10a 和 10b（方案 4 和 7）。在用 NaOH 处理时，1,3-硒唑-5-羧酸乙酯 9l 和 9s 被皂化和脱羧，得到相应的 5-未取代的 1

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1576::aid-hlca1576>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  (N-{[(E)-Phenylimino]-p-tolyl-methyl}-morpholine-4-carboximidoylselanyl)-acetic acid ethyl ester; hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 4-(4-methylphenyl)-2-(morpholin-4-yl)-1,3-selenazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硒氰酸酯中的含硒杂环：由 N-苯基亚氨基异硒氰酸酯合成 1,3-硒唑

  摘要：

  N-苯基苯甲酰胺 5 与过量 SOCl2 在回流下反应得到 N-苯基苯并亚氨基酰氯 6，在丙酮中用 KSeCN 处理后，得到 2 型亚氨基异硒氰酸酯。这些产物以几乎定量的收率获得，在结晶状态下是稳定的. 它们通过与 NH3 或伯胺或仲胺反应转化为硒脲衍生物 7。在室温下的丙酮中，7 与活化的溴亚甲基化合物如 2-溴乙酸酯、乙酰胺和乙腈，以及苯酰溴和 4-氰基苄基溴反应生成 9 型 1,3-selenazol-2-amines（方案 2 ）。最有可能通过 7 的 Se 原子烷基化，然后闭环和消除苯胺的反应机制（参见方案 7）。在具有未取代的 NH2 基团的硒脲衍生物 7d 和 7l 的情况下，通过消除 H2O 的替代环闭合分别导致 1,3-硒唑 10a 和 10b（方案 4 和 7）。在用 NaOH 处理时，1,3-硒唑-5-羧酸乙酯 9l 和 9s 被皂化和脱羧，得到相应的 5-未取代的 1

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1576::aid-hlca1576>3.0.co;2-m