N,P-二(1,1-二甲基乙基)-氨基亚膦酰氯 | 24411-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: N,P-二(1,1-二甲基乙基)-氨基亚膦酰氯
• 英文名称: N-t-butylamino-t-butylchlorophosphane
• 英文别名: Phosphonamidous chloride, N,P-bis(1,1-dimethylethyl)-；N-[tert-butyl(chloro)phosphanyl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 24411-61-8
• 化学式: C₈H₁₉ClNP
• 分子量: 195.672
• InChiKey: XREAKPJUBNLZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,P-二(1,1-二甲基乙基)-氨基亚膦酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-[tert-butyl-(tert-butylamino)phosphanyl]-2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Niecke, Edgar; Rueger, Reinhold; Gueth, Werner, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 8, p. 1049 - 1052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁胺 、 叔丁基二氯化膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N,P-二(1,1-二甲基乙基)-氨基亚膦酰氯
  参考文献：
  名称：

  证据用于的反应中消除加成机制Ñ -t -丁基- P -alkylphosphonamidic氯化物与叔丁胺和异丙胺

  摘要：

  所述phosphonamidic氯化物RP（O）（CL）NHBu吨（2; R =甲基，乙基，或Pr我），可直接从相应的膦酰氯制备RP（O）Cl 2和叔丁基胺。叔丁基膦酰二氯仅在高温下才与叔丁胺反应，然后生成二酰胺Bu t P（O）（NHBu t）2作为唯一可检测的产物。但是，可以通过氧化（SO 2 Cl 2）间接制得从Bu t PCl 2获得的Bu t P（Cl）NHBu t来制备膦酰氯（2; R = Bu t）。和叔丁胺。磷酸亚氨基氯化物与叔丁胺和异丙胺在二氯甲烷中的反应速率通常对底物和胺的空间效应均不敏感。最慢的反应[（2; R =卜吨）+卜吨NH 2 ]是比最快仅慢30倍[（2; R = Me）的+ Pr的我NH 2 ]。这归因于通过消除-加成机制而不是通过对磷的亲核攻击进行的反应。在叔丁基胺和异丙胺的竞争性实验中，较少受阻胺形成的产物的形成的偏爱偏小（1.4-4.0）与反应性单体偏亚膦酸酯中间体的（部分）参与是一致的。

  DOI：

  10.1039/p19830002127

文献信息

• Tri(Terf-Butyl)plumbyl-phosphanes, Synthesis and Multinuclear Magnetic Resonance
  作者：Max Herberhold、Christian Köhler、Volker Tröbs、Bernd Wrackmeyer

  DOI：10.1515/znb-2000-1008

  日期：2000.10.1

  The reaction of tri(tert-butyl)plumbyl-lithium (1) with various phosphorus chlorides was studied. With diphenyl- and amino(phenyl)phosphorus chlorides the formation of hexa(tertbutyl) diplumbane (2) and tetraphenyldiphosphane (3) or the respective 1,2-bis(am ino)-1,2-diphenyl- diphosphanes [e. g. 5: amino = PhCH₂(^tBu)N] was dominant. The presence of at least one tert-butyl group at the phosphorus atom gave access to tri(tert-butyl)plumbyl-di(tert-butyl) phosphane (4) and to tri(tert-butyl)plumbyl-amino(tert-butyl)phosphanes [amino = ^tBu(H)N (6), Me(Ph)N (7), PhCH₂(Me)N (8), PhCH₂(^tBu)N (9)] via the reaction of 1 with the corresponding phosphorus chlorides. Side products were again 2 and the corresponding diphosphanes, unidentified compounds, and in two cases, bis(phosphanyl)-di(tert-butyl)plumbanes [phosphanyl = ^tBu(H)N(^tBu)P (10), Me(Ph)N(^tBu)P (11)]. Trimethylplumbyl-benzyl(methyl)- amino(tert-butyl)phosphane (12) was prepared for comparison. All compounds were characterized by their ¹H , ¹³C, ¹⁵N (9 ),³¹P and ²⁰⁷Pb NMR data. The coupling constants ¹J(²⁰⁷Pb,³¹P) are large and negative, whereas the coupling constants ¹J(²⁰⁷Pb, ¹³C) are small and can be of either sign. The coupling constants ²J(³¹P-N-¹³C) of 6 - 12 indicate a preferred conformation of the substituents at phosphorus and nitrogen

  三(叔丁基)铅基锂（1）与各种磷氯化物的反应进行了研究。与二苯基和氨基(苯基)磷氯化物反应主要形成六(叔丁基)二铅烷（2）和四苯基二磷烷（3）或相应的1,2-双(氨基)-1,2-二苯基-二磷烷[例如5：氨基=PhCH2(tBu)N]。磷原子上至少有一个叔丁基基团存在，可制备三(叔丁基)铅基二(叔丁基)磷烷（4）和三(叔丁基)铅基氨基(叔丁基)磷烷[氨基=^tBu(H)N（6），Me(Ph)N（7），PhCH2(Me)N（8），PhCH2(^tBu)N（9）]，通过1与相应磷氯化物的反应。副产物再次是2和相应的二磷烷，未知化合物，以及在两种情况下，双(磷基)-二(叔丁基)铅烷[磷基=^tBu(H)N(^tBu)P（10），Me(Ph)N(^tBu)P（11）]。为了比较，制备了三甲基铅基苄基(甲基)-氨基(叔丁基)磷烷（12）。所有化合物均通过其¹H，¹³C，¹⁵N（9），³¹P和²⁰⁷Pb NMR数据进行了表征。耦合常数¹J(²⁰⁷Pb,³¹P)较大且为负值，而耦合常数¹J(²⁰⁷Pb，¹³C)较小，可以是任一符号。6-12的耦合常数²J(³¹P-N-¹³C)表明磷和氮上取代基的构象偏好。
• Synthesis Of New Cyclopentadienyl-, Indenyl- And Fluorenylphosphanes By The Reaction Of Carbanions Of The Cyclopentadienyl Type With Alkyl(Aryl)Chloro-N,N-Dialkylaminophosphanes
  作者：Evgeni V. Avtomonov、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Vasily V. Kotov

  DOI：10.1515/znb-2001-0815

  日期：2001.8.1

  A number of alkyl(aryl)chloro-N,N-dialkylaminophosphanes RP(Cl)NR¹R² (1a-o ) were synthesized starting from alkyl(aryl)dichlorophosphanes RPCl₂ and amines by a convenient procedure with nearly quantitative yields. The reactivity of alkyl(aryl)-N,N-dialkylamino(halogeno) phosphanes RP(Hal)NR¹R² (Hal = Cl, I) with cyclopentadienyl, bis(cyclopentadienyl), indenyl, bis(indenyl) and fluorenyl carbanions has been investigated. The new aminocyclopentadienylphosphanes R„Cp(R)PNR¹R² 2a-f and 3a-c (R„Cp = Ind, Flu, Cp₂CMe₂, Ind₂CEt₂, Ind₂(CH₂)₂) were characterized by spectroscopic techniques and elemental analyses. Flu(t-Bu)PN(H)t-Bu (2f) was characterized by X-ray diffraction analysis

  一系列烷基（芳基）氯代-N，N-二烷基氨基膦烷RP(Cl)NR¹R²（1a-o）已经合成，起始原料是烷基（芳基）二氯膦RPCl₂和胺类化合物，通过一种便捷的方法几乎可以获得定量产率。研究了烷基（芳基）-N，N-二烷基氨基（卤代）膦烷RP(Hal)NR¹R²（Hal = Cl，I）与环戊二烯基，双（环戊二烯基），茚基，双茚基和芴基负离子的反应性。新的氨基环戊二烯基膦烷R„Cp（R）PNR¹R² 2a-f和3a-c（R„Cp = Ind，Flu，Cp₂CMe₂，Ind₂CEt₂，Ind₂(CH₂)₂）通过光谱技术和元素分析进行了表征。Flu(t-Bu)PN(H)t-Bu（2f）通过X射线衍射分析进行了表征。
• Evidence for elimination–addition mechanisms in the reactions of N-t-butyl-P-alkylphosphonamidic chlorides with t-butylamine and isopropylamine
  作者：Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/p19830002127

  日期：——

  ButP(Cl)NHBut obtained from ButPCl2 and t-butylamine. The phosphonamidic chlorides react with t-butylamine and isopropylamine in dichloromethane at rates that are unusually insensitive to steric effects in both the substrate and the amine; the slowest reaction [(2; R = But)+ ButNH2] is only 30 times slower than the fastest [(2; R = Me)+ PriNH2]. This is attributed to the reactions proceeding by elimination-addition

  所述phosphonamidic氯化物RP（O）（CL）NHBu吨（2; R =甲基，乙基，或Pr我），可直接从相应的膦酰氯制备RP（O）Cl 2和叔丁基胺。叔丁基膦酰二氯仅在高温下才与叔丁胺反应，然后生成二酰胺Bu t P（O）（NHBu t）2作为唯一可检测的产物。但是，可以通过氧化（SO 2 Cl 2）间接制得从Bu t PCl 2获得的Bu t P（Cl）NHBu t来制备膦酰氯（2; R = Bu t）。和叔丁胺。磷酸亚氨基氯化物与叔丁胺和异丙胺在二氯甲烷中的反应速率通常对底物和胺的空间效应均不敏感。最慢的反应[（2; R =卜吨）+卜吨NH 2 ]是比最快仅慢30倍[（2; R = Me）的+ Pr的我NH 2 ]。这归因于通过消除-加成机制而不是通过对磷的亲核攻击进行的反应。在叔丁基胺和异丙胺的竞争性实验中，较少受阻胺形成的产物的形成的偏爱偏小（1.4-4.0）与反应性单体偏亚膦酸酯中间体的（部分）参与是一致的。
• An elimination-addition mechanism for some phosphonamidic chloride-amine reactions
  作者：Martin J.P. Harger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83028-8

  日期：1981.1

  For the reactions of RP(O)(NHBut)Cl mth PriNH2 and ButNH2 in CH2Cl2, relative rates and product ratios suggest an elimination-addition mechanism uith a reactive (monomeric) metaphosphonimidate intermediate.

  对于RP的反应（O）（NHBu吨）氯第m镨我NH 2和卜吨NH 2在CH 2氯2，相对速率和产品比建议的消除加成机理uith反应性（单体）metaphosphonimidate中间。
• Investigation on Arsenic−Antimony‐ and Arsenic−Bismuth Bond Containing Interpnictogen Chain Molecules
  作者：Christian Ritter、Nick Michel、Alina Rinow、Benjamin Ringler、Carsten Hänisch

  DOI：10.1002/ejic.202100303

  日期：2021.7.7

  The binary interpnictogen compounds tBu2EAs(H)tBu (E=Sb (1), P (4)) were prepared by reaction of tBu2ECl with tBuAs(H)Li ⋅ 1,4-dioxane. Subsequent lithiation yields the dimeric compounds [tBu2EAsLi(thf)tBu]2 (E=Sb (2), E=P (5)). Compound 2 as well as tBu2SbAs(tBu)SiMe3 (3) are not suitable as synthons for longer chains due to non-selective reactions. In contrast, compound 5 was successfully used for

  描述了新的含有 As-Sb 和 As-Bi 键的分子的逐步合成。t Bu 2 EAs(H) t Bu (E=Sb ( 1 ), P ( 4 )) 是通过t Bu 2 ECl 与t BuAs(H)Li ⋅ 1,4-二恶烷反应制备的二元interpnictogen 化合物t Bu 2 EAs(H) t Bu (E=Sb ( 1 ), P ( 4 )) 。随后的锂化产生二聚化合物[ t Bu 2 EAsLi(thf) t Bu] 2 (E=Sb ( 2 )，E=P( 5 ))。化合物2以及t Bu 2 SbAs( t Bu)SiMe 3( 3 ) 由于非选择性反应，不适合作为长链的合成子。相比之下，化合物5成功地用于制备具有三个 ( t Bu 2 PAs( t Bu)E' t Bu 2 (E'=P ( 6 ), As ( 7 ), Sb ( 8 ), Bi ( 9 )) 甚至四个相邻的组 15 元素