癸基膦酸 | 2753-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 中文名称: 癸基膦酸
• 英文名称: decylphosphinic acid
• 英文别名: n-decylphosphinic acid；Decylphosphinic acid
• CAS: 2753-54-0
• 化学式: C₁₀H₂₃O₂P
• 分子量: 206.265
• InChiKey: DWHUEFYNZKYMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基膦酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-[(S)-6-Benzyloxycarbonylamino-2-(decyl-hydroxy-phosphinoyloxy)-hexanoyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶（ACE）的（磷脂酰氧基）酰基氨基酸抑制剂。1.发现（S）-1- [6-氨基-2-[[羟基（4-苯基丁基）亚膦酰基]氧基] -1-氧己基] -L-脯氨酸是一种新型的ACE口服活性抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列血管紧张素转化酶（ACE）的口服活性，次膦酰氧基酰基脯氨酸抑制剂的合成。报告了每种化合物的体外和体内ACE抑制活性。讨论了该系列化合物与羧烷基二肽ACE抑制剂以及其他类型的含羟基亚膦酰基的ACE抑制剂（例如，相应的氮和碳等排烃）的结构活性关系。在基于赖氨酰脯氨酸末端二肽序列的一系列等排的含磷抑制剂中，只有膦酸酯（氧等排体）显示出高水平的口服活性。膦酸酯系列中的最佳效力和口服活性与（苯基丁基）-和正己基膦酸酯侧链一起发生。P1'中的氨基丁基侧链 残留物是完整表达口腔活性的绝对要求。这些化合物中最有效的化合物8b（SQ 29,852）的静脉和口服活性在血压正常的大鼠中均优于卡托普利。

  DOI：

  10.1021/jm00396a033
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 sodium hypophosphite 、 air 、 三乙基硼 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到癸基膦酸
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷引发的亚磷酸酯在室温下自由基加成到烯烃中：单取代次膦酸和酯的合成。

  摘要：

  描述了从次磷酸盐或酯中单取代的次膦酸（烷基亚膦酸）衍生物的新颖实用方法。以Et（3）B / O（2）引发以磷为中心的自由基形成，并且该反应可在室温下于开放式烧瓶中方便地进行。与先前报道的次磷酸和次磷酸钠的自由基反应条件（过氧化物引发剂，酸催化作用，热）相反，该方法在中性条件下进行，因此可耐受各种官能团。以前无法获得的次膦酸可以一步一步由廉价的原料制备。对于单加成观察到极好的选择性，并且对称的次膦酸二烷基酯没有大量形成。单取代的次膦酸通常通过简单的萃取后处理即可获得高于90％的纯度。但是，如果取代基是极性的，则分离的产率会降低。由于衍生自次磷酸盐的自由基是亲电的，因此该反应仅限于使用富含电子的烯烃。反应条件也可用于室温下烷基卤的自由基还原，并提供了使用氢化三丁基锡的异常温和和环保的替代方法。反应条件的显着温和性质使敏感的次磷酸烷基酯发生自由基反应，在这种情况下，催化量的Et（3）B足以以合理

  DOI：

  10.1021/jo015876i

文献信息

• Hydrophosphinylation of Unactivated Terminal Alkenes Catalyzed by Nickel Chloride
  作者：Stéphanie Ortial、Henry C. Fisher、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo4008749

  日期：2013.7.5

  The room-temperature hydrophosphinylation of unactivated monosubstituted alkenes using phosphinates (ROP(O)H2) and catalytic NiCl2 in the presence of dppe is described. The method is competitive with prior palladium-catalyzed reactions and uses a much cheaper catalyst and simple conditions. The scope of the reaction is quite broad in terms of unactivated terminal olefins, proceeds at room temperature

  描述了在次磷酸酯存在下使用次膦酸酯（ROP（O）H 2）和催化NiCl 2进行的未活化单取代烯烃的室温氢次膦酰基化。该方法与现有的钯催化反应具有竞争性，并且使用便宜得多的催化剂和简单的条件。就未活化的末端烯烃而言，反应的范围很广，在室温下进行，通常避免色谱纯化，并允许一锅转化为各种有机磷化合物。
• Synthesis of a phosphinate analogue of the anti-tumour phosphate di-ester perifosine via sequential radical processes
  作者：Marios S. Markoulides、Andrew C. Regan

  DOI：10.1039/c2ob26395e

  日期：——

  An efficient synthesis of a phosphinate analogue of the anti-tumour phosphate di-ester perifosine is described (6 steps and 50% overall yield). The two phosphorus–carbon bonds in the perifosine analogue were prepared by sequential double radical hydrophosphinylation processes. This is the first example of a phosphinate analogue of perifosine, designed to be resistant to hydrolysis by phospholipid-metabolizing enzymes.

  描述了一种高效的抗肿瘤磷酸二酯 perifosine 的膦酸酯类似物合成方法（6 步反应，总产率为 50%）。perifosine 类似物中的两个磷碳键是通过连续的双自由基亲水膦酰化过程制备的。这是第一个针对磷脂代谢酶水解耐受性设计的 perifosine 膦酸酯类似物的例子。
• Recent advances in phosphorus–carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds
  作者：Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

  日期：2005.5

  This account summarizes the research conducted in our laboratory over the past five years. New methodologies were devised for the formation of P–C bonds with a focus on the reactions of hypophosphorous acid derivatives. Three types of reactions have been developed: palladium-catalyzed cross-coupling, room-temperature radical addition, and palladium-catalyzed addition. Our results are summarized in

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。
• Chemoselective synthesis of long-chain alkyl-<i>H</i>-phosphinic acids <i>via</i> one-pot alkylation/oxidation of red phosphorus with alkyl-PEGs as recyclable micellar catalysts
  作者：Vladimir A. Kuimov、Svetlana F. Malysheva、Natalia A. Belogorlova、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob01470f

  日期：——

  Long-chain n-alkyl-H-phosphinic acids (Alk = C4–C18) are chemoselectively synthesized in yields up to 90% via the direct one-pot alkylation/oxidation of red phosphorus (Pn) in the multi-phase alkyl bromide/KOH/H2O/toluene system with alkyl-PEG recyclable micellar catalysts, which demonstrate good recyclability.

  长链ñ -烷基- ħ -次膦酸（ALK = C 4 -C 18）的产率高达90％的化学选择性合成通过红磷（P的直接单罐烷基化/氧化Ñ在多相）烷基溴/KOH/H 2 O/甲苯体系与烷基-PEG 可回收胶束催化剂，表现出良好的可回收性。
• Mixtures of at least one dialkylphosphinic acid with at least one other dialkylphosphinic acid that is different therefrom, method for production thereof, and use thereof
  申请人：Clariant International Ltd.

  公开号：US10246640B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  Mixtures of at least one dialkylphosphinic acid with at least one other dialkylphosphinic acid that is different therefrom, method for production thereof, and use thereof. The invention relates to a mixture of at least one dialkylphosphinic acid of the formula (I) in which R1, R2 are the same or different and are each C1-C18-alkyl, C2-C18-alkenyl, C6-C18-aryl, C7-C18-alkylaryl, with at least one different dialkylphosphinic acid of the formula (II) in which R3, R4 are the same or different and are each C1-C18-alkyl, C2-C18-alkenyl, C6-C18-aryl and/or C7-C18-alkylaryl, with the proviso that at least one of the R3 and R4 radicals is different than R1 and R2.

  至少一种二烷基膦酸与至少一种与之不同的其他二烷基膦酸的混合物，其生产方法和用途。本发明涉及至少一种具有以下结构的二烷基膦酸的混合物（I）其中R1、R2相同或不同，每个都是C1-C18烷基、C2-C18烯基、C6-C18芳基、C7-C18烷基芳基，与至少一种不同的具有以下结构的二烷基膦酸（II）其中R3、R4相同或不同，每个都是C1-C18烷基、C2-C18烯基、C6-C18芳基和/或C7-C18烷基芳基，但R3和R4中至少有一个基团与R1和R2不同。