1-azido-2-(4-chlorophenyl)propan-2-ol | 1239766-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-(4-chlorophenyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-azido-2-(4-chlorphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1239766-86-9
• 化学式: C₉H₁₀ClN₃O
• 分子量: 211.651
• InChiKey: PBYVWGUBMKCODE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-2-甲基环氧乙烷 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以46%的产率得到1-azido-2-(4-chlorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  扩大对映选择性卤代醇脱卤酶的范围 – B 组

  摘要：

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B

  DOI：

  10.1002/adsc.202200342

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Resolution of 2,2-Disubstituted Epoxides via Biocatalytic Azidolysis
  作者：Carmela Molinaro、Audrey-Anne Guilbault、Birgit Kosjek

  DOI：10.1021/ol101406k

  日期：2010.9.3

  A practical procedure for the enzymatic resolution of 2-alkyl-2-aryl-disubstituted epoxides using the Codex HHDH P2E2 enzyme and sodium azide is reported. This method allowed the synthesis of novel regio- and enantioselective 1-azido-2-arylpropan-2-ols in excellent yields. Furthermore, these intermediates were used for the preparation of enantiomerically enriched amino alcohols and aziridines containing a tertiary center.