5-Oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester | 157034-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 5-Oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-oxo-3,6,7,8-tetrahydropyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 157034-50-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: BKVIUEIUFSVMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以77%的产率得到(2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内类胡萝卜素-硫酰亚胺偶联反应合成（±）-亚磺吡啶

  摘要：

  乙酸铑（II）二聚体存在下的分子内重氮酮酸酯-硫代酰亚胺环化反应为吡咯烷并烷骨架提供了一种新途径。通过随后的操作合成了（±）-Supinidine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73088-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-Dioxo-pyrrolidin-1-yl)-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 劳森试剂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-Oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内类胡萝卜素-硫酰亚胺偶联反应合成（±）-亚磺吡啶

  摘要：

  乙酸铑（II）二聚体存在下的分子内重氮酮酸酯-硫代酰亚胺环化反应为吡咯烷并烷骨架提供了一种新途径。通过随后的操作合成了（±）-Supinidine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73088-7

文献信息

• A synthesis of (±)-supinidine via an intramolecular carbenoid-thioimide coupling reaction
  作者：Guncheol Kim、Sunwha Kang、Gyochang Keum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73088-7

  日期：1994.5

  Intramolecular diazoketoester-thioimide annulation reaction in the presence of rhodium(II) acetate dimer provided a new way to pyrrolizidine skeletones. (±)-Supinidine was synthesized by subsequent manipulations.

  乙酸铑（II）二聚体存在下的分子内重氮酮酸酯-硫代酰亚胺环化反应为吡咯烷并烷骨架提供了一种新途径。通过随后的操作合成了（±）-Supinidine。