(2S,9aR)-2-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one | 1351810-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (2S,9aR)-2-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1351810-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: LXUBYJSNDHGKFV-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9aR)-2-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-5-epi-cermizine C
  参考文献：
  名称：

  喹诺利嗪的对映选择性方法：Cermizine D 的全合成和 Senepodine G 和 Cermizine C 的正式合成

  摘要：

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。

  DOI：

  10.1021/jo400324t
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(4-hydroxybutyl)-4-methylpiperidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,9aR)-2-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺利嗪的对映选择性方法：Cermizine D 的全合成和 Senepodine G 和 Cermizine C 的正式合成

  摘要：

  C的正式合成5 -外延-senepodine G和C 5 -外延-cermizine C 是通过一种新型的非对映选择性、分子内酰胺迈克尔加成过程完成的。cermizine D 的全合成是通过使用有机催化的杂原子迈克尔加成获得常见中间体来实现的。该序列的其他关键步骤包括使用碘甲基苯硫醚和砜-醛偶联/还原脱硫序列进行匹配的非对映选择性烷基化，以结合主要亚基。已经在功能密集的耦合伙伴上探索了 Hartwig 式 C-N 耦合的效用。已经研究了对 α,β-不饱和砜的非对映选择性共轭加成，这仅通过六步即可从市售起始材料中提供关键的砜中间体。N -Boc 保护的哌啶砜。

  DOI：

  10.1021/jo400324t

文献信息

• Straightforward Access to Enantioenriched 2-Allylpiperidine: Application to the Synthesis of Alkaloids
  作者：Irene Bosque、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo202211u

  日期：2012.1.6

  requires only two synthetic operations with one-column chromatography and is readily scaled up. The versatility of these chiral building blocks was exemplified by the total or formal synthesis of some natural and unnatural alkaloids.

  的有效立体控制准备（2 - [R ，- [R小号）-2-烯丙基- （ñ -叔丁基亚）哌啶及其对映体中详述。该序列仅需使用一柱色谱进行两次合成操作，即可轻松按比例放大。这些手性结构单元的多功能性以某些天然和非天然生物碱的全部或正式合成为例。
• Synthetic Transformations of Sulfur-Substituted 4-Quinolizidinones
  作者：Shang-Shing P. Chou、Chao-Hsiang Kao

  DOI：10.1002/jccs.201300250

  日期：2013.7.26

  Sulfur‐substituted 4‐quinolizidinones, previously prepared by aza‐Diels‐Alder reactions and ring‐closing metathesis, are now subjected to further synthetic transformations. Formal synthesis of cermizine C and 5‐epi‐cermizine C, and some other useful reactions have been achieved.

  以前通过aza-Diels-Alder反应和闭环复分解反应制备的硫取代的4-喹喔啉酮现已进行进一步的合成转化。cermizine C和5- epi- cermizine C的形式合成，以及其他一些有用的反应。
• Total Synthesis of (−)-Senepodine G and (−)-Cermizine C
  作者：Barry B. Snider、James F. Grabowski

  DOI：10.1021/jo062067w

  日期：2007.2.1

  An efficient, stereospecific synthesis of the alkaloids senepodine G (2 and cermizine C (1) has been completed using the BF3 center dot Et2O-promoted stereospecific addition of Me2CuLi to alpha,beta-unsaturated lactam 6 to provide lactam 3 the addition of MeMgBr followed by HCl to convert 3 to senepodine G (2) (six steps, 40% overall yield), and the stereospecific NaBH4 reduction of 2 to give cermizine C (1) (seven steps, 40% overall yield).