N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanoisoquinoline | 484698-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanoisoquinoline
• 英文别名: Tert-butyl 9-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-9-carboxylate
• CAS: 484698-23-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: YYCAQMUGPFJORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanoisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到9-甲基-9-氮杂三环[6.2.1.02,7]十一碳-2,4,6-三烯
  参考文献：
  名称：

  两种合成桥连氮杂双环系统的方法的开发：分子间自由基加成-导致2-氮杂氮杂-5-烯的均烯丙基重排和新叶型自由基重排成2-氮杂苯并降冰片烷。

  摘要：

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/b306717n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-表亚氨基萘-9-羧酸叔丁酯 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过氮导向的新叶型自由基重排，从7-氮杂苯并降冰片醇中制得2-氮杂苯并降冰片烷。

  摘要：

  [反应：见正文] 7-氮杂苯并降冰片烷醇的巴顿脱氧反应可合成有用的新叶状重排，以64-90％的收率得到2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol027039o

文献信息

• 2-Azabenzonorbornanes from 7-Azabenzonorbornanols by a Nitrogen-Directed Neophyl-Type Radical Rearrangement
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1021/ol027039o

  日期：2002.11.1

  [reaction: see text] Barton deoxygenation of 7-azabenzonorbornanols leads to a synthetically useful neophyl-like rearrangement to give 2-azabenzonorbornane derivatives in 64-90% yields.

  [反应：见正文] 7-氮杂苯并降冰片烷醇的巴顿脱氧反应可合成有用的新叶状重排，以64-90％的收率得到2-氮杂苯并降冰片烷衍生物。
• Development of two processes for the synthesis of bridged azabicyclic systems: intermolecular radical addition–homoallylic rearrangements leading to 2-azanorborn-5-enes and neophyl-type radical rearrangements to 2-azabenzonorbornanes
  作者：David M. Hodgson、Magnus W. P. Bebbington、Paul Willis

  DOI：10.1039/b306717n

  日期：——

  Radical thiol additions to 7-azanorbornadienes give 7-thio-substituted 2-azanorbornenes and Barton deoxygenations of 7-azabenzonorbornanols give 2-azabenzonorbornanes. The processes both involve novel nitrogen-directed radical rearrangements. The kinetics and mechanisms of the reactions are also discussed.

  向7-氮杂降冰片二烯中自由基硫醇的加成得到7-硫基取代的2-氮杂降冰片烯，并且7-氮杂苯并降冰片醇的巴顿脱氧得到2-氮杂苯并降冰片烷。这两个过程都涉及新颖的氮导向的自由基重排。还讨论了反应的动力学和机理。