7-nitroso-2,3-benzo-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 5575-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-nitroso-2,3-benzo-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: N-nitroso-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptane；7-Nitroso-2,3-benzo-7-aza-bicyclo <2,2,1> hept-2-en；9-nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-epiazano-naphthalene；11-Nitroso-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene
• CAS: 5575-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: DTOLTUCMIBJHNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitroso-2,3-benzo-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到7-amino-2,3-benzo-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘-1,4-亚氨-9-羧酸叔丁酯 在 甲酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 7-nitroso-2,3-benzo-7-azabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷作为结构亚基，可阻断亚硝胺的致突变性

  摘要：

  亚硝胺是大鼠的强效致癌物和毒物，是人类的潜在遗传毒素。它们在细胞色素P450的催化下，通过相对于亚硝基氨基的α-碳原子上的羟基化而被代谢激活。但是，对N-亚硝胺的结构与诱变活性关系的系统研究很少。在本文中，我们通过使用Ames分析评估了一系列7-氮杂双环[2.2.1]庚烷N-亚硝胺和相关的单环亚硝胺的致突变性。我们的研究结果表明，ñ嵌入双环7-氮杂双[2.2.1]庚烷结构中的亚硝胺官能团缺乏诱变性，即对α-羟基化反应呈惰性，后者是诱变事件的触发因素。此外，计算得出的双环亚硝胺的α-C-H键解离能比相应的单环亚硝胺和N-亚硝基二甲胺要大20-30 kcal / mol。这些结果与双环亚硝胺的较低的α-CH键反应性相符。因此，7-氮杂双环[2.2.1]庚烷结构基序可用于设计具有潜在生物学/医学应用的非遗传毒性亚硝胺化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.049

文献信息

• Transnitrosation of Thiols from Aliphatic <i>N</i>-Nitrosamines:  <i>S</i>-Nitrosation and Indirect Generation of Nitric Oxide
  作者：Takahiro Yanagimoto、Takeshi Toyota、Norio Matsuki、Yumi Makino、Seiichi Uchiyama、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja0658259

  日期：2007.1.1

  S-Nitrosothiols and heme nitrosyl species are nitric oxide (NO)-derived metabolites that provide an endogenous reservoir of NO and also play roles in protein S-nitrosation, that is, transnitrosation of thiols (or thiolates) in proteins, thereby regulating protein functions and signal transduction pathways. Intriguingly, endogenous N-nitrosamines are present in similar abundance to S-nitrosothiols, and though they are thought to play similar physiological roles to S-nitrosothiols, their transnitrosation reactivities and their contribution to biological events are little understood. Herein we report aliphatic N-nitroso derivatives of 7-azabicyclo[2.2.1]heptanes, which do not act as NO donors themselves, but can transnitrosate thiols. On the basis of the calculated activation energies of transnitrosation and the aorta smooth-muscle relaxation activities of these N-nitrosamines, we present a possible scenario of Stransnitrosation from aliphatic N-nitrosamines, leading to indirect generation of NO.
• CARPINO, LOUIS A.;PADYKULA, ROBERT E.;BARR, DONALD E.;HALL, FRANCES H.;KR+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2565-2572
  作者：CARPINO, LOUIS A.、PADYKULA, ROBERT E.、BARR, DONALD E.、HALL, FRANCES H.、KR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes
  作者：Louis A. Carpino、Robert E. Padykula、Donald E. Barr、Frances H. Hall、Josef G. Krause、Richard F. Dufresne、Charles J. Thoman

  DOI：10.1021/jo00246a031

  日期：1988.5
• 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane as a structural motif to block mutagenicity of nitrosamines
  作者：Tomohiko Ohwada、Satoko Ishikawa、Yusuke Mine、Keiko Inami、Takahiro Yanagimoto、Fumika Karaki、Yoji Kabasawa、Yuko Otani、Masataka Mochizuki

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.049

  日期：2011.4

  structure–mutagenic activity relationship of N-nitrosamines. Herein, we evaluated the mutagenicity of a series of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane N-nitrosamines and related monocyclic nitrosamines by using the Ames assay. Our results show that the N-nitrosamine functionality embedded in the bicyclic 7-azabicylo[2.2.1]heptane structure lacks mutagenicity, that is, it is inert to α-hydroxylation, which is the trigger of mutagenic

  亚硝胺是大鼠的强效致癌物和毒物，是人类的潜在遗传毒素。它们在细胞色素P450的催化下，通过相对于亚硝基氨基的α-碳原子上的羟基化而被代谢激活。但是，对N-亚硝胺的结构与诱变活性关系的系统研究很少。在本文中，我们通过使用Ames分析评估了一系列7-氮杂双环[2.2.1]庚烷N-亚硝胺和相关的单环亚硝胺的致突变性。我们的研究结果表明，ñ嵌入双环7-氮杂双[2.2.1]庚烷结构中的亚硝胺官能团缺乏诱变性，即对α-羟基化反应呈惰性，后者是诱变事件的触发因素。此外，计算得出的双环亚硝胺的α-C-H键解离能比相应的单环亚硝胺和N-亚硝基二甲胺要大20-30 kcal / mol。这些结果与双环亚硝胺的较低的α-CH键反应性相符。因此，7-氮杂双环[2.2.1]庚烷结构基序可用于设计具有潜在生物学/医学应用的非遗传毒性亚硝胺化合物。