5-[7-(2-Hydroxy-ethyl)-11H-10-oxa-3-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-(5Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester | 154377-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5-[7-(2-Hydroxy-ethyl)-11H-10-oxa-3-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-(5Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z)-5-[9-(2-hydroxyethyl)-5H-[1]benzoxepino[4,3-c]pyridin-11-ylidene]pentanoate
• CAS: 154377-81-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: OGFTZUNISBKAKH-HAVNEIBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[7-(2-Hydroxy-ethyl)-11H-10-oxa-3-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-(5Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-[7-[2-(4-Iodo-benzenesulfonylamino)-ethyl]-11H-10-oxa-3-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-(5Z)-ylidene]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a conformationally restrained, combined thromboxane antagonist / synthase inhibitor using an intramolecular ‘Stille’- or ‘Grigg’-palladium-catalysed cyclisation strategy

  摘要：

  The synthesis of the conformationally restrained analogues 15 and 20, of the combined thromboxane antagonist / synthase inhibitor GR85305, has been achieved using novel intramolecular 'Stille'- and/or 'Grigg'-palladium-catalysed cyclisation reactions. A novel free radical cyclisation leading to an eight-membered ring is also described

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61429-6
• 作为产物：
  描述：

  6-{5-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-hydroxy-phenyl}-hex-5-ynoic acid methyl ester 在 哌啶 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 三(邻甲基苯基)磷 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[7-(2-Hydroxy-ethyl)-11H-10-oxa-3-aza-dibenzo[a,d]cyclohepten-(5Z)-ylidene]-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of a conformationally restrained, combined thromboxane antagonist / synthase inhibitor using an intramolecular ‘Stille’- or ‘Grigg’-palladium-catalysed cyclisation strategy

  摘要：

  The synthesis of the conformationally restrained analogues 15 and 20, of the combined thromboxane antagonist / synthase inhibitor GR85305, has been achieved using novel intramolecular 'Stille'- and/or 'Grigg'-palladium-catalysed cyclisation reactions. A novel free radical cyclisation leading to an eight-membered ring is also described

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61429-6