1,3,7-Trimethyl-8-thiophen-2-ylpurine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-Trimethyl-8-thiophen-2-ylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 276.319
• InChiKey: URGQMPPSUPTVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  NSC 106217 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1,3,7-Trimethyl-8-thiophen-2-ylpurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressive effects of 8-substituted xanthine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及使用8-取代黄嘌呤衍生物制造治疗自身免疫性疾病药物的新方法。

  公开号：

  US07253176B1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Ester Dance/Decarbonylative Coupling Reactions
  作者：Masayuki Kubo、Naomi Inayama、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01432

  日期：2022.6.3

  “Dance reaction” on the aromatic ring is a powerful method in organic chemistry to translocate functional groups on arene scaffolds. Notably, dance reactions of halides and pseudohalides offer a unique platform for the divergent synthesis of substituted (hetero)aromatic compounds when combined with transition-metal-catalyzed coupling reactions. Herein, we report a tandem reaction of ester dance and

  芳环上的“舞蹈反应”是有机化学中转移芳烃支架上官能团的有效方法。值得注意的是，卤化物和拟卤化物的舞蹈反应在与过渡金属催化的偶联反应结合时，为取代（杂）芳族化合物的不同合成提供了独特的平台。在此，我们报告了由钯催化实现的酯舞和脱羰基偶联的串联反应。在该反应中，芳环上的酯部分发生 1,2-易位后，与亲核试剂发生脱羰偶联，从而能够在起始材料中与酯相邻的位置安装各种亲核试剂。
• US5453426A
  申请人：——

  公开号：US5453426A

  公开（公告）日：1995-09-26
• [EN] SULFER-CONTAINING XANTHINE DERIVATIVES AS ADENOSIN ANTAGONISTS
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY, U.S. DEPARTMENT OF COMMERCE

  公开号：WO1990012797A1

  公开（公告）日：1990-11-01

  (EN) Sulfur-containing analogs of 8-substituted xanthines were prepared in an effort to increase selectively or potency as antagonists at adenosine receptors. Either cyclopentyl- or various aryl-substituents were utilized at the 8-position, because of the association of these groups with high potency at A1-adenosine receptors. Sulfur was incorporated on the purine ring at positions 2- and/or 6-, in the 8-position substituent in the form of 2- or 3-thienyl groups, or thienyl groups separated from an 8-aryl substituent through an amide-containing chain. The feasibility of using the thienyl groups as a prosthetic group for selective iodination via its Hg+2 derivative was explored. Receptor selectively was determined in binding assays using membrane homogenates from rat cortex ([3H]N6-phenylisopropyl-adenosine as radioligand) or striatum ([3H]N-ethylcarboxamido-adenosine as radioligand) for A1- and A2-adenosine receptors, respectively. Generally 2-thio-8-cycloalkylxanthines were at least as A1-selective as the corresponding oxygen analog. 2-Thio-8-aryl derivatives tended to be more potent at A2-receptors than the oxygen analog. 1,3-Dipropyl-8-(2-thienyl)-2-thioxanthine was >285-fold A1-selective.(FR) Des analogues de xanthines substituées en position 8 contenant du soufre ont été préparés en vue d'augmenter leur sélectivité ou leur puissance comme antagonistes dans les récepteurs d'adénosine. Des agents de substitution du cyclopentyl ou de l'aryle étaient utilisés en position 8, en raison de l'association de ces groupes avec une puissance élevée dans les récepteurs d'adénosine A1. Le sulfure était incorporé dans l'anneau purinique aux positions 2- et/ou 6-, et en position 8 de substitution sous la forme de groupes thiényle 2- ou 3-, ou de groupes thiényle séparés d'un substituant d'aryle 8 par une chaîne contenant une amide. La faisabilité d'utiliser le groupe thiényle comme groupe de substitution pour iodination sélective via son dérivé Hg+2 a été recherchée. La sélectivité du récepteur a été déterminée par des liaisons d'essai en utilisant des homogénats de membrane provenant du cortex d'un rat ([3H]N6-phénylisopropyl-adénosine comme radioligand) ou striatum ([3H]N-éthylcarboxamido-adénosine comme radioligand) pour respectivement des récepteurs d'adénosine A1 et A2. Généralement, les 2-thio-8- cycloalkylxanthines étaient au moins aussi sélectives de A1 que leur analogue oxygène correspondant. Les dérivés 2-thio-8-aryl avaient tendance à être plus puissants dans les récepteurs A2 que l'analogue oxygène. Le 1,3-dipropyl-8-(2-thiényl)-2-thioxanthène était plus de 285 fois plus efficace comme sélecteur de A1.
• Immunosuppressive effects of 8-substituted xanthine derivatives
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：US07253176B1

  公开（公告）日：2007-08-07

  The invention relates to a novel use of 8-substituted xanthine derivatives for the manufacture of a medicament for the treatment of auto-immuno disorders.

  这项发明涉及使用8-取代黄嘌呤衍生物制造治疗自身免疫性疾病药物的新方法。