(2Z)-2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2Z)-2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: WOUGFVRFVXJZQF-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)acetonitrile 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-amino-4,5-dihydro-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxopyrrol-3-yl]-3-methylbenzothiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked 2-Amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehydes

  摘要：

  2-(1-取代-2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-基)-1,3-二甲基苯并咪唑鎓和-3-甲基苯并噻唑鎓氯化物是通过2-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基)-和2-(3-甲基苯并噻唑-2-亚基)-4-氯-3-氧代丁腈与伯胺反应制备的。所得盐被还原为4-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-基)-和4-(2,3-二氢-3-甲基苯并噻唑-2-基)-1-取代-5-氨基吡咯-3(2H)-酮。这些吡咯衍生物被证明可作为相应2-氨基吡咯-3-甲醛的合成等价物。因此，它们与苯肼反应可生成1-取代2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-甲醛苯肼，而与丙二腈缩合则生成1-取代6-氨基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[

  DOI：

  10.1055/s-2007-983713
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2Z)-2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 3-cyano-3-hetaryl-ylidene-2-oxopropyl ethanethioates and 4-cyano-4-hetarylylidene-3-oxobutyl ethanethioates

  摘要：

  Acylation of hetarylacetonitriles and hetarylylideneacetonitriles with acetylmercaptoacetyl chloride gave 3-cyano-3-hetarylylidene-2-oxopropyl ethanethioates. 2-Amino-3-hetaryl-4(5H)oxothiophenes or 2-hetarylylidene-3-oxo-4-sulfanylbutanenitriles were obtained on treating them with bases. Acylation of hetarylacetonitriles with 3-acetylmercaptopropionyl chloride gave 4-cyano-4-hetarylylidene-3-oxobutyl ethanethioates, deacetylation of which gave 2-hetarylylidene-3-oxo-5-sulfanylpentanenitriles.

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0598-7

文献信息

• US3959310A
  申请人：——

  公开号：US3959310A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4006127A
  申请人：——

  公开号：US4006127A

  公开（公告）日：1977-02-01
• US4113718A
  申请人：——

  公开号：US4113718A

  公开（公告）日：1978-09-12
• USRE29834E
  申请人：——

  公开号：USRE29834E

  公开（公告）日：1978-11-14