4-(2'-thiazolylazo)phenol | 1823-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2'-thiazolylazo)phenol
• 英文别名: 4-[2-(1,3-Thiazol-2-yl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(1,3-thiazol-2-yldiazenyl)phenol
• CAS: 1823-45-6
• 化学式: C₉H₇N₃OS
• 分子量: 205.24
• InChiKey: GRVGLPVBULBCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-thiazolylazo)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯基偶氮噻唑作为可见光光开关

  摘要：

  报道了一类基于苯基偶氮噻唑支架的新型光开关，该支架在可见光照射下进行可逆异构化。该光电开关包含一个直接连接到苯基偶氮发色团的噻唑杂芳基片段，与传统的偶氮苯和其他杂芳基偶氮相比，具有非常不同的光谱特性，例如最大吸收波长红移以及反式和顺式异构体的吸收带分离良好化合物。邻位和对位的取代基光开关苯环的位置导致在吸收最大值处进一步转移到更长的波长，最高可达 525 nm，并具有较小的热稳定性补偿。这些光电开关显示出出色的反式和顺式异构体的光静止分布、长达 7.2 小时的热半衰期以及出色的还原剂稳定性。X 射线晶体结构分析表明，反式异构体呈平面几何结构，顺式异构体呈 T 形正交几何结构。详细的从头计算进一步证明了合理的电子跃迁和异构化能垒，这与实验观察结果一致。本研究阐明的基本设计原则将有助于开发用于光药理学应用的各种可见光光开关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00609
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以41 %的产率得到4-(2'-thiazolylazo)phenol
  参考文献：
  名称：

  苯基偶氮噻唑作为可见光光开关

  摘要：

  报道了一类基于苯基偶氮噻唑支架的新型光开关，该支架在可见光照射下进行可逆异构化。该光电开关包含一个直接连接到苯基偶氮发色团的噻唑杂芳基片段，与传统的偶氮苯和其他杂芳基偶氮相比，具有非常不同的光谱特性，例如最大吸收波长红移以及反式和顺式异构体的吸收带分离良好化合物。邻位和对位的取代基光开关苯环的位置导致在吸收最大值处进一步转移到更长的波长，最高可达 525 nm，并具有较小的热稳定性补偿。这些光电开关显示出出色的反式和顺式异构体的光静止分布、长达 7.2 小时的热半衰期以及出色的还原剂稳定性。X 射线晶体结构分析表明，反式异构体呈平面几何结构，顺式异构体呈 T 形正交几何结构。详细的从头计算进一步证明了合理的电子跃迁和异构化能垒，这与实验观察结果一致。本研究阐明的基本设计原则将有助于开发用于光药理学应用的各种可见光光开关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00609

文献信息

• 双枝杂环偶氮苯分子及制备方法和在太阳能 储热中的应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN110872287B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开双枝杂环偶氮苯分子及制备方法和在太阳能储热中的应用，将杂环偶氮苯单体连接到2‑氨基‑4,6‑二氯‑S‑三嗪上，并留有一个氨基方便接枝碳材料或者聚合物材料。首先将2‑氨基噻唑在亚硝酸钠与浓盐酸的作用下生成重氮盐溶液，在于苯酚进行偶合反应得到偶氮单体，随后在氢氧化钠的作用下，偶氮苯单体与2‑氨基‑4,6‑二氯‑S‑三嗪反应，得到最终双枝偶氮苯分子。获得的双枝偶氮苯分子较普通偶氮苯分子在能量密度与半衰期方面都有所改善，有望应用于太阳能储热。