1,4-dihydroxy-2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one | 58511-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,4-dihydroxy-2,3,7-trimethoxyxanthone；1,4-Dihydroxy-2,3,7-trimethoxyxanthen-9-one；1,4-dihydroxy-2,3,7-trimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 58511-90-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: YEVKSOUASNKVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,7-trimethoxyxanthene-1,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Simoneau, Bruno; Brassard, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1507 - 1510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methoxy-2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.57h， 生成 1,4-dihydroxy-2,3,7-trimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  通过摩尔重排的新应用获得 1,4-双氧合氧杂蒽酮的简明方法

  摘要：

  1,4-双氧合氧杂蒽酮和相关天然产物的快速合成已开发出采用摩尔重排作为关键转化。该方法采用乙炔缝合步骤，将取代的方酸与受保护的羟基苯甲醛衍生物结合，以提供关键中间体，该中间体经过简单的摩尔重排以提供羟甲基芳基醌。随后的氧化、羟基脱保护和环化得到高度官能化的氧杂蒽酮。该方法的效用通过其在天然存在的呫吨酮1的简洁和有效合成中的应用而得到证明。一种被命名为 dulcisxanthone C 的天然产物的结构也被修正为 xanthone 1 的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.094

文献信息

• Synthesis of xanthoneO-glycosides. Part III. Synthesis of 1- and 8-O-?-D-glycosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin
  作者：Barbara Vermes、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1002/hlca.19850680832

  日期：1985.12.18

  The unambiguous synthesis of three naturally occurring and biologically active xanthone 1-O and 8-O-β-D-glucosides of 5-O-methyl- and de-O-methylbellidifolin (2–4) was accomplished. The protected xanthone aglycones having only a single reactive OH group were prepared by selective benzylation, methylation, and debenzoylation reactions. An unexpected stability of the 1-MeO group towards demethylation

  完成了3种天然存在且具有生物活性的蒽酮1- O和8 - O -β-D-葡萄糖苷（5- O-甲基-和去-O-甲基bellidifolin（2-4）的明确合成）。通过选择性苄基化，甲基化和脱苯甲酰化反应制备仅具有单个反应性OH基团的被保护的蒽酮苷元。观察到1-MeO基团对去甲基化的出乎意料的稳定性。
• General and Expedient Synthesis of 1,4-Dioxygenated Xanthones
  作者：Alexander L. Nichols、Patricia Zhang、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol201910v

  日期：2011.9.2

  A facile entry to 1,4-dioxygenated xanthones having a variety of substitution patterns and substituents was developed that features a novel application of the Moore cyclization using substrates that were readily assembled in a highly convergent fashion by an acetylide stitching process. The practical utility of the methodology was demonstrated by an efficient synthesis of a naturally occurring xanthone and correction of the structure of dulcisxanthone C.
• Concise approach to 1,4-dioxygenated xanthones via novel application of the Moore rearrangement
  作者：Alexander L. Nichols、Patricia Zhang、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.094

  日期：2012.9

  synthesis of 1,4-dioxygenated xanthones and related natural products employing the Moore rearrangement as a key transformation has been developed. The approach features an acetylide stitching step to unite a substituted squaric acid with a protected hydroxy benzaldehyde derivative to provide a key intermediate that undergoes facile Moore rearrangement to deliver a hydroxymethyl aryl quinone. Subsequent

  1,4-双氧合氧杂蒽酮和相关天然产物的快速合成已开发出采用摩尔重排作为关键转化。该方法采用乙炔缝合步骤，将取代的方酸与受保护的羟基苯甲醛衍生物结合，以提供关键中间体，该中间体经过简单的摩尔重排以提供羟甲基芳基醌。随后的氧化、羟基脱保护和环化得到高度官能化的氧杂蒽酮。该方法的效用通过其在天然存在的呫吨酮1的简洁和有效合成中的应用而得到证明。一种被命名为 dulcisxanthone C 的天然产物的结构也被修正为 xanthone 1 的结构。
• Simoneau, Bruno; Brassard, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1507 - 1510
  作者：Simoneau, Bruno、Brassard, Paul

  DOI：——

  日期：——