methyl (E)-(3'-oxo-3',4'-dihydro-2'H-1',4'-benzothiazin-2'-ylidene)acetate | 37893-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: methyl (E)-(3'-oxo-3',4'-dihydro-2'H-1',4'-benzothiazin-2'-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-ylidene)acetate；methyl 2-(3-oxo-3,4-dihydrobenzo[b][1,4]thiazin-2-ylidene)acetate；(3-oxo-3,4-dihydro-benzo[1,4]thiazin-2-ylidene)-acetic acid methyl ester；((E)-3-Oxo-3,4-dihydro-benzo[1,4]thiazin-2-yliden)-essigsaeure-methylester；methyl (2E)-2-(3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-ylidene)acetate
• CAS: 37893-32-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: MGAINRJZMKQGDQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Methoxycarbonylmethylene-3,4-dihydro-3-oxo-2H-benzo-1,4-thiazine 在 乙醇 作用下， 生成 methyl (E)-(3'-oxo-3',4'-dihydro-2'H-1',4'-benzothiazin-2'-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Maki; Suzuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroamination Reactions of Alkynes with<i>ortho</i>-Substituted Anilines in Ball Mills: Synthesis of Benzannulated N-Heterocycles by a Cascade Reaction
  作者：Maik Weiße、Markus Zille、Katharina Jacob、Robert Schmidt、Achim Stolle

  DOI：10.1002/chem.201406306

  日期：2015.4.20

  electrophilic alkynes and anilines with OH, NH, or SH groups in the ortho position. For the heterocycle formation, it was shown that several stress conditions were able to initiate the reaction in the solid state. Processing in a ball mill seemed to be advantageous over comminution with mortar and pestle with respect to process control. In the latter case, significant postreaction modification occurred during

  结果表明，在行星式球磨机中，邻位取代的苯胺易于与乙炔二羧酸二乙酯发生加氢胺化反应。分子间加氢反应与分子内闭环的顺序偶联被用于由易得的结构单元即邻位具有OH，NH或SH基团的亲电炔烃和苯胺合成苯并恶嗪，喹喔啉和苯并噻嗪位置。对于杂环的形成，已表明几种应力条件能够以固态引发反应。就过程控制而言，在球磨机中进行处理似乎比用研钵和研杵粉碎更为有利。在后一种情况下，固态分析期间发生了显着的反应后修饰。低温研磨证明对试剂的分子转化有不利影响。
• Preparation of 1,4-Benzothiazines Using Stable Phosphorus Ylides
  作者：Mohammad Reza Islami、Said Gharib-Hosseini、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1080/10426500701544516

  日期：2007.10.18

  Heating of stable phosphorus ylides in boiling dioxane as a solvent results in ring closure with extrusion alcohol and triphenyphosphine and to give alkyl-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-2-yliden)acetates in good to excellent yields.

  在作为溶剂的沸腾二恶烷中加热稳定的磷叶立德会导致与挤出醇和三苯基膦的闭环并产生烷基-2-（3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪-2-yliden）醋酸盐的产率很好。
• Teitei, Tsutomu, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 3, p. 503 - 510
  作者：Teitei, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——