2-amino-4-benzyloxy-1-bromo-N-tert-butoxycarbonyl-7-cyano-N-[(2R)-2,3-epoxypropyl]naphthalene | 1262393-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-4-benzyloxy-1-bromo-N-tert-butoxycarbonyl-7-cyano-N-[(2R)-2,3-epoxypropyl]naphthalene
• 英文别名: tert-butyl N-(1-bromo-7-cyano-4-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)-N-[[(2R)-oxiran-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1262393-69-0
• 化学式: C₂₆H₂₅BrN₂O₄
• 分子量: 509.399
• InChiKey: VKYNKWHGOKJWIW-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-benzyloxy-1-bromo-N-tert-butoxycarbonyl-7-cyano-N-[(2R)-2,3-epoxypropyl]naphthalene 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以12%的产率得到(1S)-5-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonyl-8-cyano-1-hydroxymethyl-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性抗生素 Duocarmycin 的荧光标记糖苷前药的合成

  摘要：

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000966
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)- 间硝基苯磺酸缩水甘油酯 、 N-tert-butoxycarbonyl-4-benzyloxy-1-bromo-7-cyano-2-naphthylamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 以88%的产率得到2-amino-4-benzyloxy-1-bromo-N-tert-butoxycarbonyl-7-cyano-N-[(2R)-2,3-epoxypropyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性抗生素 Duocarmycin 的荧光标记糖苷前药的合成

  摘要：

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000966

文献信息

• Synthesis of Fluorescence-Labelled Glycosidic Prodrugs Based on the Cytotoxic Antibiotic Duocarmycin
  作者：Lutz F. Tietze、Frank Behrendt、Felix Major、Birgit Krewer、J. Marian von Hof

  DOI：10.1002/ejoc.201000966

  日期：2010.12

  The synthesis of the glycosidic prodrugs (1S)-30a, (1S,10R)-30b and (1S,10R)-32 labelled with different fluorescence dyes at different positions at the aromatic A-ring in 2 is described ; the compounds are structurally based on the cytotoxic antibiotic duocarmycin SA. For binding, the amino compounds (1S)-3a and (1S,10R)-3b were treated with the commercially available succinimides of the dyes 5-SFX

  描述了在2中芳族A环的不同位置用不同荧光染料标记的糖苷前药(1S)-30a、(1S,10R)-30b和(1S,10R)-32的合成；这些化合物在结构上基于细胞毒性抗生素 duocarmycin SA。为了结合，氨基化合物(1S)-3a和(1S，10R)-3b分别用染料5-SFX (29)和D10162 (31)的市售琥珀酰亚胺处理。