2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxy-3-fluorone | 142189-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxy-3-fluorone
• 英文别名: 2,4,5,7-Tetrabromo-6-hydroxy-3H-xanthen-3-one；2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxyxanthen-3-one
• CAS: 142189-37-5
• 化学式: C₁₃H₄Br₄O₃
• 分子量: 527.789
• InChiKey: VAOGVUJALGYXRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxy-3-fluorone 、 4-吡啶硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 以35%的产率得到2,4,5,7-(pyridin-4-yl)-6-potassiumoxy-3-fluorone
  参考文献：
  名称：

  新型阳离子x吨衍生物在粘土表面的吸附和光化学行为

  摘要：

  合成了新型的四阳离子x吨衍生物（Flu）。研究了其在粘土表面的吸附和光化学行为。Flu /粘土复合物的荧光量子产率（ϕ f）和荧光寿命分别为0.50和2.9 ns。φ ˚F流感的足够高（> 0.1），即使在高密度条件下（0.080分子NM -2）。据推测，通过“尺寸匹配效应”，粘土和Flu之间的强相互作用通过抑制分子聚集来实现在高密度吸附条件下的高发射性粘土配合物，从而趋于降低光化学活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.072
• 作为产物：
  描述：

  9H-氧杂蒽-3,6-二醇 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以90.8%的产率得到2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxy-3-fluorone
  参考文献：
  名称：

  Xanthenes: fluorone derivatives. 1

  摘要：

  Several new fluorone derivatives including 2,4,5,7-tetraiodo-6-hydroxy-3-fluorone, 2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxy-3-fluorone, and 2,4-diiodo-6-methoxy-3-fluorone were synthesized and their spectral and photophysical properties investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00042a020
• 作为试剂：
  描述：

  3-iodo-1-trimethylsiloxypropene 在 盐酸 、 2,4,5,7-tetrabromo-6-hydroxy-3-fluorone 作用下， 以95%的产率得到2-甲基-1-苯基-丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  (η3-1-Trimethylsiloxyallyallylic)Fe(CO)2NO 配合物反应模式的多样性。烯丙基配体上的亲核加成和环化

  摘要：

  源自 3-iodo-1-trimethylsiloxypropenes 和 [Bu4N][Fe(CO)3NO] 的标题铁配合物与碳亲核试剂如 NaCH(CO2Et)2 反应，以高产率得到相应的亲核试剂加成产物。添加发生在具有高区域选择性的配体的 3 位。然而，衍生自 2-烷基-3-碘-1-三甲基甲硅烷氧基丙烯的铁配合物与相同的甲硅烷氧基丙烯发生环化反应，得到二氢吡喃衍生物。讨论了铁配合物反应模式的多样性。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.473