(+/-)-4-demethoxy-7-O-methylepidaunomycinone | 79253-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (+/-)-4-demethoxy-7-O-methylepidaunomycinone
• CAS: 79253-99-9
• 化学式: C₂₁H₁₈O₇
• 分子量: 382.37
• InChiKey: SPVXLUTUYOVZDG-ASSNKEHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-demethoxy-7-O-methylepidaunomycinone 在 三氟乙酸 作用下， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Experiments Directed Towards the Synthesis of Anthracyclinones. X. A Synthesis of (±)-4-Demethoxydaunomycinone

  摘要：

  2-(3-二甲氧基甲基-4-羟基-1-甲氧基-9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基)乙酸甲酯缩醛(2)是早先由奎尼扎林(1)制备的一种多功能中间体，由缩醛(2)转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的收率为43%（小规模），由奎尼扎林转化成(�)-4-去甲氧基大黄素酮(5)的总收率为29%。(�)-9α- 乙酰基-6,9-二羟基-7α,11-二甲氧基-5,7,8,9,10,12-六氢萘-5,12-二酮 (6) 的结构已通过 X 射线研究得到证实。

  DOI：

  10.1071/ch9860487
• 作为产物：
  描述：

  ethylene glycol monoketal of benzocyclobutenedione 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.58h， 生成 (+/-)-4-demethoxy-7-O-methylepidaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dipole-metalated quinone strategy to (.+-.)-4-demethoxydaunomycinone and (.+-.)-daunomycinone. Annelation of benzocyclobutenedione monoketals with lithioquinone bisketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a002