24,25,26,26-tetramethylcholest-23-ene-2β,3α,6α-triol | 90352-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24,25,26,26-tetramethylcholest-23-ene-2β,3α,6α-triol
• 英文别名: 24,25,26,26-tetramethyl-5α-cholest-23E-ene-2β,3α,6α-triol；sokotrasterol；(2S,3S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R)-5,6,6,7-tetramethyloct-4-en-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3,6-triol
• CAS: 90352-20-8
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃
• 分子量: 474.768
• InChiKey: QGBFULXRFPZJLZ-RSRLLJISSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 24,25,26,26-tetramethylcholest-23-ene-2β,3α,6α-triol 在 吡啶 作用下， 生成 24,25,26,26-tetramethyl-5α-cholest-23E-ene-2β,3α,6α-triol triacetate
  参考文献：
  名称：

  24,25,26,26-Tetramethylcholest-23-ene-2?,3?,6?-triol tris(sodium sulfate) ? A new polyhydroxylated steroid from the sponge Halichondriidae gen. sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579993
• 作为产物：
  描述：

  钠[(2S,3S,5S,6S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(E,1R)-1,4,5,5,6-五甲基庚-3-烯基]-2,3-二磺酸氧基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-6-基]硫酸盐 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到24,25,26,26-tetramethylcholest-23-ene-2β,3α,6α-triol
  参考文献：
  名称：

  类固醇在Porifera。二。来自葫芦科的两个海绵的类固醇衍生物。硫酸Sokotrasterol，一种具有侧链烷基化新模式的海洋类固醇。

  摘要：

  从海绵Halichondriidae基因中分离出了24、25、26、26-四甲基-5α-胆甾-23E-ene-2α，3β，6α-三醇的三硫酸盐衍生物。，收集在索科特拉岛（阿拉伯海）附近，其结构已经阐明。新类固醇的侧链涉及C-24处的“正常”烷基化以及C-26处两个额外的甲基和C-25处一个额外的甲基的前所未有的添加。游离固醇部分仅包含24-异丙基-5-胆甾烯-3β-醇和24-异丙基-5、22E-胆甾烯-3-3β-醇。在马达加斯加海绵Halichondria sp。中已检测到24-异丙基-5、22E-胆甾二烯-3β-醇是唯一的单羟基甾醇，而硫酸halistanol是主要的多羟基化甾体衍生物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90039-9

文献信息

• 一种天然产物Sokotrasterol sulfate的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN116836215A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明涉及化学合成领域，首次提出了一种天然产物Sokotrasterol sulfate的半合成方法，以猪去氧胆酸为原料，利用甲酯和叔丁基二甲基硅醚对猪去氧胆酸的羧基和不同位置的羟基进行保护；利用选择性氧化3位羟基后进行溴代、水解引入2位β构型羟基和硼氢化‑氧化反应引入5位α构型氢；后通过水解甲酯、碘代脱羧引入17位碘代物；利用对碘代物进行水解、溴代引入17位溴代物；再进行卤锂交换反应、锂化反应和叔醇的消除引入17位侧链；最后脱除保护基并对不同位置的羟基进行硫酸化反应，得到目标天然产物。通过上述技术方案，解决了从海洋海绵中直接获取该天然产物存在提取纯化困难；产率低；无法对天然产物进行有效的结构改造的问题。